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16.24 : 熱シグマトロピック反応: 概要

シグマトロピック転位は、σ 結合が π 系のある部分から別の部分に移動する環状反応の一種です。 これらは、σ 結合と π 結合の総数が変化しない分子内再配置です。

シグマトロピック シフトは順序項 [i, j ] に基づいて分類されます。ここで、i と j は、σ 結合の各端が移動する原子の数を示します。 以下は、コープ転位と呼ばれる 1,5-ヘキサジエンの [3,3] シグマトロピック シフトと、1,3,5-ヘプタトリエンの [1,7] 水素化物シフトの例です。

Figure1

再配列に関与するπ電子対とσ電子対の合計が奇数の場合、熱誘起シグマトロピックシフトは表面上に進行します。 たとえば、1,5-ヘキサジエンの [3,3] シフトには 2 つの π 結合と 1 つの σ シグマ結合、つまり 3 つの電子対が含まれるため、表面上の経路に従います。

対照的に、1,3,5-ヘプタトリエンのように合計が偶数である場合、反顔面経路は対称性が許容されます。これには、3 つの π 結合と 1 つの σ シグマ結合、つまり合計 4 つの電子対が含まれます。

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Thermal Sigmatropic ReactionsPericyclic ReactionsSigma Bond MigrationCope RearrangementHydride ShiftSuprafacialAntarafacialElectron Pairs

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