15.21 : Çapraz Aldol Reaksiyonları: Genel Bakış

Çapraz aldol ilavesi, asidik veya bazik koşullar altında iki farklı karbonil bileşiği arasındaki reaksiyondur. Burada hem karbonil bileşikleri nükleofiller hem de elektrofiller olarak işlev görür. Şekil 1'de gösterildiği gibi, böyle bir reaksiyon, iki tanesi kendi kendine yoğunlaşma yoluyla, geri kalan ikisi ise çapraz yoğunlaşma yoluyla oluşan bir ürün karışımı verir. Ayarlama yapılmazsa reaksiyonun organik kimyadaki yararlılığı azalır.

Figure 1.. İki farklı aldehitin çapraz aldol katılma reaksiyonu

Kendi kendine yoğunlaşmayı önlemek ve reaksiyonun verimliliğini artırmak için çeşitli stratejiler kullanılır. Örneğin, reaksiyona giren iki karbonil bileşiğinden birinin formaldehit gibi α hidrojeni yoksa, bir bazın varlığında enolat iyonu oluşturamaz. Dolayısıyla formaldehitin, α hidrojeni olan başka bir karbonil bileşiğiyle reaksiyonu, tek bir çapraz aldol ürünü verir. Burada formaldehit yalnızca bir elektrofil olarak işlev görür. Claisen-Schmidt yoğunlaşması, yönlendirilmiş aldol reaksiyonu ve Reformatsky reaksiyonu da tek bir çapraz aldol ürünü elde etmeyi amaçlamaktadır.