סיפוח אלדול מוצלב היא התגובה בין שתי תרכובות קרבוניל שונות בתנאים חומציים או בסיסיים. כאן, שתי תרכובות הקרבוניל מתפקדות כנוקלאופילים וכאלקטרופילים. כפי שמוצג באיור 1, תגובה כזו מניבה תערובת של מוצרים, שניים מהם נוצרים באמצעות דחיסה עצמית, בעוד שני הנותרים נוצרים באמצעות דחיסה מוצלבת. ללא התאמה, התועלת של התגובה בכימיה אורגנית יורדת.
איור 1. תגובת סיפוח אלדול מוצלב של שני אלדהידים שונים
נעשה שימוש באסטרטגיות שונות כדי למנוע דחיסה עצמית ולשפר את יעילות התגובה. לדוגמה, אם לאחת משתי תרכובות הקרבוניל המגיבות אין מימן α, כגון הפורמלדהיד, היא אינה יכולה ליצור את יון האנולט בנוכחות בסיס. לפיכך, התגובה של פורמלדהיד עם תרכובת קרבוניל אחרת שיש לה מימן α מניבה תוצר אלדול מוצלב יחיד. כאן, הפורמלדהיד מתפקד באופן בלעדי כאלקטרופיל. דחיסת Claisen-Schmidt, תגובת אלדול מכוונת ותגובת Reformatsky מטרתם גם היא להניב תוצר אלדול מוצלב יחיד.
From Chapter 15:
Now Playing
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
5.3K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.1K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.6K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.4K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.3K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
13.5K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved