JoVE Logo

Sign In

15.21 : תגובות אלדול מוצלבות: סקירה כללית

סיפוח אלדול מוצלב היא התגובה בין שתי תרכובות קרבוניל שונות בתנאים חומציים או בסיסיים. כאן, שתי תרכובות הקרבוניל מתפקדות כנוקלאופילים וכאלקטרופילים. כפי שמוצג באיור 1, תגובה כזו מניבה תערובת של מוצרים, שניים מהם נוצרים באמצעות דחיסה עצמית, בעוד שני הנותרים נוצרים באמצעות דחיסה מוצלבת. ללא התאמה, התועלת של התגובה בכימיה אורגנית יורדת.

Figure1

איור 1. תגובת סיפוח אלדול מוצלב של שני אלדהידים שונים

נעשה שימוש באסטרטגיות שונות כדי למנוע דחיסה עצמית ולשפר את יעילות התגובה. לדוגמה, אם לאחת משתי תרכובות הקרבוניל המגיבות אין מימן α, כגון הפורמלדהיד, היא אינה יכולה ליצור את יון האנולט בנוכחות בסיס. לפיכך, התגובה של פורמלדהיד עם תרכובת קרבוניל אחרת שיש לה מימן α מניבה תוצר אלדול מוצלב יחיד. כאן, הפורמלדהיד מתפקד באופן בלעדי כאלקטרופיל. דחיסת Claisen-Schmidt, תגובת אלדול מכוונת ותגובת Reformatsky מטרתם גם היא להניב תוצר אלדול מוצלב יחיד.

Tags

Crossed Aldol ReactionsCarbonyl CompoundsNucleophilesElectrophilesSelf condensationCrossed condensationOrganic ChemistryReaction EfficiencyEnolate IonFormaldehydeClaisen Schmidt CondensationDirected Aldol ReactionReformatsky Reaction

From Chapter 15:

article

Now Playing

15.21 : תגובות אלדול מוצלבות: סקירה כללית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

5.3K Views

article

15.1 : תגובתיות של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.0K Views

article

15.2 : תגובתיות של יוני אנולט

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.3 : כללי מנגנון אנולט

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.4 : מוסכמות מנגנון Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.1K Views

article

15.5 : היווצרות רגיוסלקטיבית של אנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.6 : השפעות סטריאוכימיות של אנוליזציה

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Views

article

15.7 : α-הלוגנציה מזורזת חומצה של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.6K Views

article

15.8 : α-הלוגנציה מקודמת בסיס של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Views

article

15.9 : הלוגנציה מרובה של קטונים מתיל: תגובת הלופורם

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Views

article

15.10 : α-הלוגנציה של נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Views

article

15.11 : α-ברום של חומצות קרבוקסיליות: תגובת גיהנום-וולהרד-זלינסקי

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.0K Views

article

15.12 : תגובות של תרכובות α-Halocarbonyl: החלפה נוקלאופילית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.13 : ניטרוזציה של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.14 : היווצרות אג"ח C-C: סקירה כללית של עיבוי Aldol

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.5K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved