15.21 : Reações Aldólicas Cruzadas: Visão Geral

A adição aldólica cruzada é a reação entre dois compostos carbonílicos diferentes sob condições ácidas ou básicas. Aqui, ambos os compostos carbonílicos funcionam como nucleófilos e eletrófilos. Conforme mostrado na Figura 1, tal reação produz uma mistura de produtos, dois dos quais são formados por autocondensação, enquanto os dois restantes são formados por condensação cruzada. Sem ajuste, a utilidade da reação na química orgânica diminui.

Figure 1. Reação de adição aldólica cruzada de dois aldeídos diferentes

Várias estratégias são empregadas para evitar a autocondensação e melhorar a eficiência da reação. Por exemplo, se um dos dois compostos carbonílicos reagentes não tiver hidrogênio α, como o formaldeído, ele não poderá formar o íon enolato na presença de uma base.

Consequentemente, a reação do formaldeído com outro composto carbonílico que possui um hidrogênio α produz um único produto aldol cruzado. Aqui, o formaldeído funciona exclusivamente como eletrófilo. A condensação de Claisen-Schmidt, a reação aldólica dirigida e a reação Reformatsky também visam produzir um único produto aldólico cruzado.