12.19 : Aminli Aldehitler ve Ketonlar: İmin ve Enamin Oluşumuna Genel Bakış

Birincil aminler, iminler oluşturmak için karbonil bileşikleriyle (aldehitler ve ketonlar) reaksiyona girer. İminler bir C=N çift bağından oluşur ve onları keşfeden Alman kimyager Hugo Schiff'in anısına Schiff bazları olarak adlandırılır. Öte yandan ikincil aminler, enaminleri vermek üzere karbonil bileşikleriyle reaksiyona girer. Enaminlerde nitrojen atomuna bitişik bir C=C çift bağının varlığı, yalnız çiftin delokalizasyonuna yol açar.

Hem imin oluşumu hem de enamin oluşumu tersine çevrilebilir ve asitle katalize edilir. Oluşum hızını kontrol etmek için reaksiyon ortamının uygun pH'ının korunması gereklidir. Her iki reaksiyon mekanizması da benzer adımları takip eder ve karbinolamin oluşumu ve su eliminasyonu olarak ikiye ayrılabilir. Tek fark son adımda yatmaktadır; imin oluşumu, iminyum iyonunun N-H'sinden proton çıkarılmasını içerirken, enamin oluşumu, iminyum iyonunun α C-H'sinden proton çıkarılmasını içerir.

Reaksiyonlar tersinir olduğundan hem iminler hem de enaminler hidroliz yoluyla karbonil bileşiklerine dönüştürülebilir. Karbonil bileşiklerinin hidroksilaminler, hidrazinler ve semikarbazidlerle reaksiyonu, sırasıyla oksimler, hidrazonlar ve semikarbazonlar gibi imin türevleriyle sonuçlanır.