20.11 : Radikal Reaktivite: Elektrofilik Radikaller

Elektron çekici gruplara komşu olan radikallere elektrofilik radikaller denir. Bu radikaller nükleofilik alkenlerle kolaylıkla reaksiyona girer. Örneğin, radikal merkezinin iki elektron çekici grupla çevrelendiği malonat radikali, elektron veren bir oksijen ikame edicisinden oluşan bütil vinil eter ile kolaylıkla reaksiyona girer. Elektrofilik malonat radikali ile nükleofilik vinil eter arasındaki reaksiyon tercih edilir çünkü radikal, alkenin yüksek enerjili HOMO'su ile en iyi etkileşime giren düşük enerjili bir SOMO'ya sahiptir.

Karbon merkezli olmayan elektrofilik radikaller de benzer SOMO-HOMO etkileşimleri sergiler. Örneğin, karbon merkezli olmayan klor radikali, propiyonik asidin terminal metil grubundan bir hidrojen atomunu ayırır. Bunun nedeni, klor radikalinin düşük enerjili bir SOMO'ya sahip olması ve terminal metil grubunun C-H bağının yüksek enerjili bir HOMO'ya sahip olmasıdır. Bu nedenle, klor radikalinin düşük enerjili SOMO'su ile terminal C-H bağının yüksek enerjili HOMO'su arasındaki etkileşimler, propiyonik asidin terminal karbonuna klor saldırısını kolaylaştırır.