20.11 : تفاعلية الجذور: الجذور الإلكتروفيلية

تسمى الجذور المجاورة لمجموعات سحب الإلكترون بالجذور الإلكتروفيلية. تتفاعل هذه الجذور بسهولة مع الألكينات النيوكليوفيلية. على سبيل المثال، يتفاعل جذر المالونات، الذي يحيط بمركزه الجذري مجموعتان جاذبتان للإلكترونات، بسهولة مع بوتيل فينيل إيثر، الذي يتكون من بديل الأكسجين المتبرع بالإلكترون. يُفضل التفاعل بين جذر المالونات الإلكتروفيلي وإيثر الفينيل النيوكليوفيلي لأن الجذر يحتوي على SOMO منخفض الطاقة، والذي يتفاعل بشكل أفضل مع HOMO عالي الطاقة للألكين.

تُظهر الجذور الإلكتروفيلية غير المتمحورة حول الكربون أيضًا تفاعلات SOMO-HOMO مماثلة. على سبيل المثال، يقوم جذر الكلور غير المتمركز حول الكربون باستخلاص ذرة هيدروجين من مجموعة الميثيل الطرفية لحمض البروبيونيك. وذلك لأن جذر الكلور يحتوي على SOMO منخفض الطاقة، كما أن رابطة C-H لمجموعة الميثيل الطرفية تحتوي على HOMO عالي الطاقة. لذلك، فإن التفاعلات بين SOMO منخفض الطاقة لجذر الكلور وHOMO عالي الطاقة للرابطة الطرفية C-H تفضل هجوم الكلور على الكربون الطرفي لحمض البروبيونيك.