12.16 : HCN'li Aldehitler ve Ketonlar: Siyanohidrin Oluşum Mekanizması

Siyanür nükleofilleri ile aldehitler ve ketonlar gibi karbonil bileşikleri reaksiyona girdiğinde siyanohidrinler oluşur. Güçlü bir baz olan siyanür iyonu, siyanohidrin oluşumunu katalize eder. İyonlar sulu koşullar altında HCN'den üretilir. Siyanür iyonları üretildiğinde ilk adım, siyanür iyonlarının elektrofilik karbonil karbona nükleofilik saldırısını içerir. Bu saldırı, π elektronlarını C=O'dan alkoksit iyon ara maddesini oluşturan oksijen atomuna kaydırır.

Bu şekilde oluşan alkoksit anyonu oldukça baziktir ve siyanohidrin oluşturmak için başka bir HCN molekülünden bir proton çıkarır. Bu reaksiyon aynı zamanda siyanür katalizörünü de yeniden üretir.

Güçlü bazik siyanür iyonu aynı zamanda iyi bir ayrılan grup olarak da işlev görür ve aldehitleri ve ketonları kolayca geri verebilir. Güçlü bir bazın varlığında, siyanohidrin üzerindeki hidroksil grubunun protonu giderilerek alkoksit anyonu oluşturulur. Alkoksit anyonu, delokalize elektronların dahili yeniden düzenlenmesine uğrar ve karbonil bileşiğini oluşturmak için siyanür iyonunu kaybeder.