JoVE Logo

Sign In

12.16 : אלדהידים וקטונים עם HCN: מנגנון היווצרות ציאנוהידרין

ציאנוהידרינים נוצרים כאשר נוקלאופילים ציאניד ותרכובות קרבוניל כמו אלדהידים וקטונים מגיבים. בסיס חזק, יון הציאניד, מזרז היווצרות ציאנוהידרין. היונים נוצרים מ-HCN בתנאים מימיים. ברגע שיוני הציאניד נוצרים, השלב הראשון כרוך בהתקפה נוקלאופילית של יוני הציאניד על הפחמן הקרבוניל האלקטרופילי. התקפה זו מעבירה את האלקטרונים π מה-C=O לאטום החמצן היוצר את יון הביניים של אלקוקסיד. אניון האלקוקסיד שנוצר כך הוא בסיסי ביותר ומוציא פרוטון ממולקולה אחרת של HCN ליצירת ציאנוהידרין. תגובה זו גם מחדשת את זרז הציאניד.

Figure1

יון הציאניד הבסיסי ביותר מתפקד גם כקבוצה עוזבת טובה ויכול להחזיר בקלות את האלדהידים והקטונים. בנוכחות בסיס חזק, קבוצת ההידרוקסיל על הציאנוהידרין עוברת דה-פרוטונציה ליצירת האניון אלקוקסיד. האניון האלקוקסיד עובר סידור מחדש פנימי של האלקטרונים הדה-לוקאלים ומאבד את יון הציאניד ליצירת תרכובת הקרבוניל.

Figure2

Tags

AldehydesKetonesHCNCyanohydrin FormationNucleophilic AttackCyanide IonCarbonyl CarbonAlkoxide IonProton AbstractionReaction MechanismStrong BaseLeaving GroupDeprotonationInternal Rearrangement

From Chapter 12:

article

Now Playing

12.16 : אלדהידים וקטונים עם HCN: מנגנון היווצרות ציאנוהידרין

Aldehydes and Ketones

3.0K Views

article

12.1 : מבנים של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

8.5K Views

article

12.2 : IUPAC המינוח של אלדהידים

Aldehydes and Ketones

5.4K Views

article

12.3 : IUPAC המינוח של קטונים

Aldehydes and Ketones

5.5K Views

article

12.4 : שמות נפוצים של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.5K Views

article

12.5 : ספקטרוסקופיית IR ו-UV-Vis של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

5.3K Views

article

12.6 : ספקטרוסקופיית NMR וספקטרומטריית מסות של אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

3.7K Views

article

12.7 : הכנת אלדהידים וקטונים מאלכוהולים, אלקנים ואלקינים

Aldehydes and Ketones

3.5K Views

article

12.8 : הכנת אלדהידים וקטונים מניטרילים וחומצות קרבוקסיליות

Aldehydes and Ketones

3.4K Views

article

12.9 : הכנת אלדהידים וקטונים מנגזרות חומצה קרבוקסילית

Aldehydes and Ketones

2.5K Views

article

12.10 : תוספת נוקלאופילית לקבוצת הקרבוניל: מנגנון כללי

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.11 : אלדהידים וקטונים עם מים: היווצרות לחות

Aldehydes and Ketones

3.1K Views

article

12.12 : אלדהידים וקטונים עם אלכוהולים: היווצרות המיאצטלית

Aldehydes and Ketones

5.9K Views

article

12.13 : קבוצות הגנה על אלדהידים וקטונים: מבוא

Aldehydes and Ketones

6.7K Views

article

12.14 : אצטלים ותיואצטלים כקבוצות הגנה על אלדהידים וקטונים

Aldehydes and Ketones

4.1K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved