ציאנוהידרינים נוצרים כאשר נוקלאופילים ציאניד ותרכובות קרבוניל כמו אלדהידים וקטונים מגיבים. בסיס חזק, יון הציאניד, מזרז היווצרות ציאנוהידרין. היונים נוצרים מ-HCN בתנאים מימיים. ברגע שיוני הציאניד נוצרים, השלב הראשון כרוך בהתקפה נוקלאופילית של יוני הציאניד על הפחמן הקרבוניל האלקטרופילי. התקפה זו מעבירה את האלקטרונים π מה-C=O לאטום החמצן היוצר את יון הביניים של אלקוקסיד. אניון האלקוקסיד שנוצר כך הוא בסיסי ביותר ומוציא פרוטון ממולקולה אחרת של HCN ליצירת ציאנוהידרין. תגובה זו גם מחדשת את זרז הציאניד.
יון הציאניד הבסיסי ביותר מתפקד גם כקבוצה עוזבת טובה ויכול להחזיר בקלות את האלדהידים והקטונים. בנוכחות בסיס חזק, קבוצת ההידרוקסיל על הציאנוהידרין עוברת דה-פרוטונציה ליצירת האניון אלקוקסיד. האניון האלקוקסיד עובר סידור מחדש פנימי של האלקטרונים הדה-לוקאלים ומאבד את יון הציאניד ליצירת תרכובת הקרבוניל.
From Chapter 12:
Now Playing
Aldehydes and Ketones
3.0K Views
Aldehydes and Ketones
8.5K Views
Aldehydes and Ketones
5.4K Views
Aldehydes and Ketones
5.5K Views
Aldehydes and Ketones
3.5K Views
Aldehydes and Ketones
5.3K Views
Aldehydes and Ketones
3.7K Views
Aldehydes and Ketones
3.5K Views
Aldehydes and Ketones
3.4K Views
Aldehydes and Ketones
2.5K Views
Aldehydes and Ketones
5.1K Views
Aldehydes and Ketones
3.1K Views
Aldehydes and Ketones
5.9K Views
Aldehydes and Ketones
6.7K Views
Aldehydes and Ketones
4.1K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved