12.16 : Aldehydy i ketony z HCN: mechanizm tworzenia cyjanohydryny

Cyjanohydryny powstają w wyniku reakcji nukleofilów cyjankowych i związków karbonylowych, takich jak aldehydy i ketony. Silna zasada, jon cyjankowy, katalizuje tworzenie cyjanohydryny. Jony powstają z HCN w warunkach wodnych. Po wygenerowaniu jonów cyjankowych pierwszy etap obejmuje nukleofilowy atak jonów cyjankowych na elektrofilowy węgiel karbonylowy. Atak ten przesuwa elektrony π z C=O do atomu tlenu, tworząc pośredni jon alkoholanowy. Powstały w ten sposób anion alkoholanowy jest silnie zasadowy i oddziela proton od innej cząsteczki HCN, tworząc cyjanohydrynę. W tej reakcji regeneruje się również katalizator cyjankowy.

Silnie zasadowy jon cyjankowy działa również jako dobra grupa opuszczająca i może łatwo oddawać aldehydy i ketony. W obecności mocnej zasady grupa hydroksylowa cyjanohydryny ulega deprotonowaniu, tworząc anion alkoholanowy. Anion alkoholanowy ulega wewnętrznemu przegrupowaniu zdelokalizowanych elektronów i traci jon cyjankowy, tworząc związek karbonylowy.