JoVE Logo

Sign In

12.16 : الألدهيدات والكيتونات مع HCN: آلية تكوين السيانوهيدرين

تتشكل السيانوهيدرينات عندما تتفاعل نواة السيانيد ومركبات الكربونيل مثل الألدهيدات والكيتونات. قاعدة قوية، أيون السيانيد، تحفز تكوين السيانوهدرين. يتم إنشاء الأيونات من HCN تحت الظروف المائية. بمجرد إنشاء أيونات السيانيد، تتضمن الخطوة الأولى الهجوم المحب للنواة لأيونات السيانيد على كربونيل الكربونيل الكهربي. يؤدي هذا الهجوم إلى نقل إلكترونات π من C=O إلى ذرة الأكسجين التي تشكل وسيط أيون الألكوكسيد. إن أنيون الألكوكسيد المتكون على هذا النحو هو قاعدي للغاية ويستخلص بروتونًا من جزيء آخر من HCN ليشكل سيانوهيدرين. يؤدي هذا التفاعل أيضًا إلى تجديد محفز السيانيد.

Figure1

يعمل أيون السيانيد الأساسي بقوة أيضًا كمجموعة مغادرة جيدة ويمكنه بسهولة إعادة الألدهيدات والكيتونات. في وجود قاعدة قوية، يتم نزع البروتونات من مجموعة الهيدروكسيل الموجودة في السيانوهيدرين لتكوين أنيون الألكوكسيد. يخضع أنيون الألكوكسيد لإعادة ترتيب داخلي للإلكترونات غير المتمركزة ويفقد أيون السيانيد ليشكل مركب الكربونيل.

Figure2

Tags

AldehydesKetonesHCNCyanohydrin FormationNucleophilic AttackCyanide IonCarbonyl CarbonAlkoxide IonProton AbstractionReaction MechanismStrong BaseLeaving GroupDeprotonationInternal Rearrangement

From Chapter 12:

article

Now Playing

12.16 : الألدهيدات والكيتونات مع HCN: آلية تكوين السيانوهيدرين

Aldehydes and Ketones

3.0K Views

article

12.1 : هياكل الألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

8.5K Views

article

12.2 : تسمية IUPAC للألدهيدات

Aldehydes and Ketones

5.5K Views

article

12.3 : تسمية IUPAC للكيتونات

Aldehydes and Ketones

5.5K Views

article

12.4 : الأسماء الشائعة للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

3.5K Views

article

12.5 : التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية والبصرية للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

5.3K Views

article

12.6 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي وقياس الطيف الكتلي للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

3.7K Views

article

12.7 : تحضير الألدهيدات والكيتونات من الكحول والألكينات والألكينات

Aldehydes and Ketones

3.5K Views

article

12.8 : تحضير الألدهيدات والكيتونات من النتريل والأحماض الكربوكسيلية

Aldehydes and Ketones

3.4K Views

article

12.9 : تحضير الألدهيدات والكيتونات من مشتقات حمض الكربوكسيليك

Aldehydes and Ketones

2.5K Views

article

12.10 : الإضافة المحبة للنواة إلى مجموعة الكربونيل: الآلية العامة

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.11 : الألدهيدات والكيتونات بالماء: تكوين الهيدرات

Aldehydes and Ketones

3.1K Views

article

12.12 : الألدهيدات والكيتونات مع الكحول: تكوين هيميا سيتال

Aldehydes and Ketones

5.9K Views

article

12.13 : مجموعات حماية الألدهيدات والكيتونات: مقدمة

Aldehydes and Ketones

6.7K Views

article

12.14 : الأسيتال والثيوأسيتال كمجموعات حماية للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

4.1K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved