تتشكل السيانوهيدرينات عندما تتفاعل نواة السيانيد ومركبات الكربونيل مثل الألدهيدات والكيتونات. قاعدة قوية، أيون السيانيد، تحفز تكوين السيانوهدرين. يتم إنشاء الأيونات من HCN تحت الظروف المائية. بمجرد إنشاء أيونات السيانيد، تتضمن الخطوة الأولى الهجوم المحب للنواة لأيونات السيانيد على كربونيل الكربونيل الكهربي. يؤدي هذا الهجوم إلى نقل إلكترونات π من C=O إلى ذرة الأكسجين التي تشكل وسيط أيون الألكوكسيد. إن أنيون الألكوكسيد المتكون على هذا النحو هو قاعدي للغاية ويستخلص بروتونًا من جزيء آخر من HCN ليشكل سيانوهيدرين. يؤدي هذا التفاعل أيضًا إلى تجديد محفز السيانيد.
يعمل أيون السيانيد الأساسي بقوة أيضًا كمجموعة مغادرة جيدة ويمكنه بسهولة إعادة الألدهيدات والكيتونات. في وجود قاعدة قوية، يتم نزع البروتونات من مجموعة الهيدروكسيل الموجودة في السيانوهيدرين لتكوين أنيون الألكوكسيد. يخضع أنيون الألكوكسيد لإعادة ترتيب داخلي للإلكترونات غير المتمركزة ويفقد أيون السيانيد ليشكل مركب الكربونيل.
From Chapter 12:
Now Playing
Aldehydes and Ketones
3.0K Views
Aldehydes and Ketones
8.5K Views
Aldehydes and Ketones
5.5K Views
Aldehydes and Ketones
5.5K Views
Aldehydes and Ketones
3.5K Views
Aldehydes and Ketones
5.3K Views
Aldehydes and Ketones
3.7K Views
Aldehydes and Ketones
3.5K Views
Aldehydes and Ketones
3.4K Views
Aldehydes and Ketones
2.5K Views
Aldehydes and Ketones
5.1K Views
Aldehydes and Ketones
3.1K Views
Aldehydes and Ketones
5.9K Views
Aldehydes and Ketones
6.7K Views
Aldehydes and Ketones
4.1K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved