15.37 : Enolatların Eşlenik Katılması: Michael Katılması

Bir α,β-doymamış karbonil bileşiğinin β karbonuna bir nükleofilin saldırısına konjuge katılması denir. β-diketonlar, β-keto esterler, β-keto nitriller ve α-nitro ketonlar gibi aktif metilen bileşiklerinin konjuge katılma reaksiyonlarına Michael katılma reaksiyonları adı verilir.

Reaksiyon, asidik metilen hidrojeni soyutlayan bir baz tarafından katalize edilir ve nükleofil veya Michael donörü olarak görev yapan iki kat kararlı hale getirilmiş bir enolat iyonu oluşturulur. Kullanılan baz, nükleofildeki elektron çeken grubun doğasına ve gücüne bağlıdır.

Enolat, elektrofil veya Michael alıcısı olarak görev yapan konjuge sistemin β karbonuna saldırır. Bu moleküller karbonil, siyano veya nitro grupları ile konjugasyon halinde çift bağlar içerir. Nükleofilik saldırının ardından yeni bir C-C bağı, başka bir enolat iyonunun oluşmasıyla sonuçlanır.

Son olarak, enolatın çözücü veya başlangıç ​​substratı tarafından protonlanması Michael katılma ürününü verir.