15.37 : Adición conjugada de enolatos: adición de Michael

El ataque de un nucleófilo al carbono β de un compuesto carbonílico α,β-insaturado se denomina adición conjugada. Las reacciones de adición conjugada de compuestos de metileno activos, como β-dicetonas, β-cetoésteres, β-cetonitrilos y α-nitrocetonas, se denominan reacciones de adición de Michael.

La reacción es catalizada por una base que extrae el hidrógeno metileno ácido, generando un ion enolato doblemente estabilizado que sirve como nucleófilo o donante de Michael. La base empleada depende de la naturaleza y fuerza del grupo aceptor de electrones en el nucleófilo.

El enolato ataca al carbono β del sistema conjugado, que actúa como electrófilo o aceptor de Michael. Estas moléculas contienen dobles enlaces conjugados con grupos carbonilo, ciano o nitro. Tras el ataque nucleofílico, un nuevo enlace C-C da como resultado la formación de otro ion enolato.

Finalmente, la protonación del enolato, ya sea por el disolvente o el sustrato de partida, da el producto de adición de Michael.