15.37 : Addizione coniugata di enolati: addizione di Michael

L’attacco di un nucleofilo al carbonio β di un composto carbonilico α,β-insaturo è detto addizione coniugata. Le reazioni di addizione coniugata di composti attivi del metilene, come β-dichetoni, β-cheto esteri, β-cheto nitrili e α-nitro chetoni, sono chiamate reazioni di addizione di Michael.

La reazione è catalizzata da una base che estrae l'idrogeno metilenico acido, generando uno ione enolato doppiamente stabilizzato che funge da nucleofilo o donatore di Michael. La base impiegata dipende dalla natura e dalla forza del gruppo elettron-attrattore nel nucleofilo.

L'enolato attacca il carbonio β del sistema coniugato, che funge da elettrofilo o accettore di Michael. Queste molecole contengono doppi legami in coniugazione con il gruppo carbonilico, ciano o nitro. Dopo l'attacco nucleofilo, un nuovo legame C–C determina la formazione di un altro ione enolato.

Infine, la protonazione dell'enolato, da parte del solvente o del substrato di partenza, dà il prodotto di addizione di Michael.