JoVE Logo

Sign In

15.34 : אלקילציה של β-דיאסטרים אנולאטים: סינתזת אסטר מאלונית

סינתזת אסטר מאלונית היא שיטה להשגת חומצות קרבוקסיליות מותמרות ב-α מ-ꞵ-דיסטרים כגון דיאתיל מלונט ואלקיל הלידים.

Figure1

התגובה ממשיכה באמצעות הסרה של ​​מימן α החומצי מ-ꞵ-דיסטר כדי לייצר יון אנולאט מיוצב כפול. האנולט הנוקלאופילי תוקף את האלקיל הליד בצורה SN_2 ליצירת תוצר ביניים מאלוני אלקיל עם קשר C-C חדש. טיפול נוסף בתוצר עם חומצה מימית או בסיס גורם להידרוליזה של שתי קבוצות האסטר לתת חומצה 1,3-דיקרבוקסילית. ה-ꞵ-diacid המתקבלת אינה יציבה בטמפרטורות גבוהות ומסלקת בקלות CO_2 באמצעות מצב מעבר טבעתי בעל שישה איברים, ויוצר אנול. האנול tautomerizes לצורת הקטו היציבה יותר שלו ומייצר חומצה קרבוקסילית monosubstituted. עם זאת, חומצה קרבוקסילית לא מותמרת מושגת אם חוזרים על שלבי הדה פרוטונציה והאלקילציה לפני ההידרוליזה והדקרבוקסילציה.

Tags

AlkylationDiesterEnolate IonMalonic Ester SynthesisCarboxylic AcidsNucleophilic AttackSN2 ReactionAlkylated Malonic EsterHydrolysisDicarboxylic AcidCO2 EliminationEnol TautomerizationKeto FormDisubstituted Carboxylic Acid

From Chapter 15:

article

Now Playing

15.34 : אלקילציה של β-דיאסטרים אנולאטים: סינתזת אסטר מאלונית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Views

article

15.1 : תגובתיות של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.0K Views

article

15.2 : תגובתיות של יוני אנולט

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.3 : כללי מנגנון אנולט

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.4 : מוסכמות מנגנון Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.1K Views

article

15.5 : היווצרות רגיוסלקטיבית של אנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.6 : השפעות סטריאוכימיות של אנוליזציה

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Views

article

15.7 : α-הלוגנציה מזורזת חומצה של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.6K Views

article

15.8 : α-הלוגנציה מקודמת בסיס של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Views

article

15.9 : הלוגנציה מרובה של קטונים מתיל: תגובת הלופורם

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Views

article

15.10 : α-הלוגנציה של נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Views

article

15.11 : α-ברום של חומצות קרבוקסיליות: תגובת גיהנום-וולהרד-זלינסקי

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.0K Views

article

15.12 : תגובות של תרכובות α-Halocarbonyl: החלפה נוקלאופילית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.13 : ניטרוזציה של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.14 : היווצרות אג"ח C-C: סקירה כללית של עיבוי Aldol

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.5K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved