סינתזת אסטר מאלונית היא שיטה להשגת חומצות קרבוקסיליות מותמרות ב-α מ-ꞵ-דיסטרים כגון דיאתיל מלונט ואלקיל הלידים.
התגובה ממשיכה באמצעות הסרה של מימן α החומצי מ-ꞵ-דיסטר כדי לייצר יון אנולאט מיוצב כפול. האנולט הנוקלאופילי תוקף את האלקיל הליד בצורה SN_2 ליצירת תוצר ביניים מאלוני אלקיל עם קשר C-C חדש. טיפול נוסף בתוצר עם חומצה מימית או בסיס גורם להידרוליזה של שתי קבוצות האסטר לתת חומצה 1,3-דיקרבוקסילית. ה-ꞵ-diacid המתקבלת אינה יציבה בטמפרטורות גבוהות ומסלקת בקלות CO_2 באמצעות מצב מעבר טבעתי בעל שישה איברים, ויוצר אנול. האנול tautomerizes לצורת הקטו היציבה יותר שלו ומייצר חומצה קרבוקסילית monosubstituted. עם זאת, חומצה קרבוקסילית לא מותמרת מושגת אם חוזרים על שלבי הדה פרוטונציה והאלקילציה לפני ההידרוליזה והדקרבוקסילציה.
From Chapter 15:
Now Playing
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.3K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.1K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.6K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.4K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.3K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
13.5K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved