E2'de de gözlendiği gibi, E1 reaksiyon mekanizmasının kritik yönlerinden biri, ürün olarak elde edilen çoklu regio izomerlerle regio kimyadır. Tartışılan örnekte, zayıf bir baz olarak suyun varlığı, iki alkenin üretilmesi için ortanık yerine eliminasyonu tercih eder. Alkenlerin stabilitesinin çift bağdaki alkil gruplarının sayısıyla arttığı göz önüne alındığında, tipik olarak E1 reaksiyonları Zaitsev ürününe yol açar, çünkü bu Hofmann ürününden daha ortanık edilmiş ve stabildir. Ayrıca, Zaitsev ürün yolundaki geçiş durumu ara maddesinin enerjisi daha düşük olup, bu Zaitsev ürününün hem termodinamik olarak kararlı hem de kinetik olarak tercih edildiğini doğrulamaktadır.
E1 mekanizması bazın yapısından bağımsızdır; bu nedenle, E1 eliminasyonlarının bölgesel seçiciliği, sterik olarak engellenmiş bazlar kullanılarak uyarlanamaz. Bunun bir örneği, potasyum tert-bütoksit gibi hacimli bir bazın kullanılmasına bakılmaksızın Zaitsev ürünlerinin oluşumudur. Bununla birlikte, 1,2-hidrit kaymasının meydana gelebildiği bir karbokatyon ara maddesinin E1 mekanizması nedeniyle, zaman zaman beklenen alken birincil ürün olarak elde edilememektedir. Bu, daha kararlı üçüncül karbokatyona yol açarak bunun yerine tetra ortanık edilmiş bir alken üretir.
Genel olarak E1 reaksiyonları stereoselektiftir çünkü Z veya cis izomerine göre E veya trans alken oluşumunu desteklerler. Ancak E2 reaksiyonları gibi stereospesifik değildirler ve hidrojen ile halojenin düzlemselliğini etkilemezler. Burada, pozitif yüklü karbon üzerindeki komşu boş p yörüngesinin ve optimal bir π bağı oluşturmak için paralel olması gereken bitişik karbon-hidrojen σ bağının yönelimine bağlıdır. E1 mekanizmasındaki ara karbokatyon, bu gereksinimi iki konfigürasyonda karşılar: (a) sterik olarak gerilmiş olan daha az stabil olan syn konformasyonu ve (b) hacimli grupların birbirinden daha uzak olduğu daha stabil anti konformasyon. Sonuç olarak, syn konformasyonu Z-alkenin daha az kararlı olan küçük ürününe yol açar ve anti konformasyon, birincil ürün olarak daha az sterik engellemeye sahip daha kararlı E-alkeni verir.
Bölümden 6:
Now Playing
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
9.2K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
16.3K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
16.1K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
13.2K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
10.4K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
7.5K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
11.0K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
8.3K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
14.1K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
9.6K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
9.3K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
7.7K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
11.7K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
8.3K Görüntüleme Sayısı
Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları
13.2K Görüntüleme Sayısı
See More
JoVE Hakkında
Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır