JoVE Logo

Oturum Aç

6.19 : E1 Reaksiyonu: Stereokimya ve Regio Kimya

E2'de de gözlendiği gibi, E1 reaksiyon mekanizmasının kritik yönlerinden biri, ürün olarak elde edilen çoklu regio izomerlerle regio kimyadır. Tartışılan örnekte, zayıf bir baz olarak suyun varlığı, iki alkenin üretilmesi için ortanık yerine eliminasyonu tercih eder. Alkenlerin stabilitesinin çift bağdaki alkil gruplarının sayısıyla arttığı göz önüne alındığında, tipik olarak E1 reaksiyonları Zaitsev ürününe yol açar, çünkü bu Hofmann ürününden daha ortanık edilmiş ve stabildir. Ayrıca, Zaitsev ürün yolundaki geçiş durumu ara maddesinin enerjisi daha düşük olup, bu Zaitsev ürününün hem termodinamik olarak kararlı hem de kinetik olarak tercih edildiğini doğrulamaktadır.

E1 mekanizması bazın yapısından bağımsızdır; bu nedenle, E1 eliminasyonlarının bölgesel seçiciliği, sterik olarak engellenmiş bazlar kullanılarak uyarlanamaz. Bunun bir örneği, potasyum tert-bütoksit gibi hacimli bir bazın kullanılmasına bakılmaksızın Zaitsev ürünlerinin oluşumudur. Bununla birlikte, 1,2-hidrit kaymasının meydana gelebildiği bir karbokatyon ara maddesinin E1 mekanizması nedeniyle, zaman zaman beklenen alken birincil ürün olarak elde edilememektedir. Bu, daha kararlı üçüncül karbokatyona yol açarak bunun yerine tetra ortanık edilmiş bir alken üretir.

Genel olarak E1 reaksiyonları stereoselektiftir çünkü Z veya cis izomerine göre E veya trans alken oluşumunu desteklerler. Ancak E2 reaksiyonları gibi stereospesifik değildirler ve hidrojen ile halojenin düzlemselliğini etkilemezler. Burada, pozitif yüklü karbon üzerindeki komşu boş p yörüngesinin ve optimal bir π bağı oluşturmak için paralel olması gereken bitişik karbon-hidrojen σ bağının yönelimine bağlıdır. E1 mekanizmasındaki ara karbokatyon, bu gereksinimi iki konfigürasyonda karşılar: (a) sterik olarak gerilmiş olan daha az stabil olan syn konformasyonu ve (b) hacimli grupların birbirinden daha uzak olduğu daha stabil anti konformasyon. Sonuç olarak, syn konformasyonu Z-alkenin daha az kararlı olan küçük ürününe yol açar ve anti konformasyon, birincil ürün olarak daha az sterik engellemeye sahip daha kararlı E-alkeni verir.

Etiketler

E1 ReactionStereochemistryRegiochemistryRegioisomersWater As A Weak BaseEliminationSubstitutionAlkenesZaitsev ProductHofmann ProductThermodynamically StableKinetically FavoredNature Of The BaseSterically Hindered BasesAlkene FormationCarbocation Intermediate12 hydride ShiftTertiary CarbocationTetrasubstituted AlkeneStereoselectiveE Or Trans AlkeneZ Or Cis Isomer

Bölümden 6:

article

Now Playing

6.19 : E1 Reaksiyonu: Stereokimya ve Regio Kimya

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

9.2K Görüntüleme Sayısı

article

6.1 : Alkil Halojenürler

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

16.3K Görüntüleme Sayısı

article

6.2 : Nükleofilik Sübstitüsyon Reaksiyonları

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

16.1K Görüntüleme Sayısı

article

6.3 : Nükleofiller

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

13.2K Görüntüleme Sayısı

article

6.4 : Elektrofiller

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

10.4K Görüntüleme Sayısı

article

6.5 : Gruplardan Ayrılma

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

7.5K Görüntüleme Sayısı

article

6.6 : Karbokatyonlar

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

11.0K Görüntüleme Sayısı

article

6.7 : SN2Reaksiyonu: Kinetik

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

8.3K Görüntüleme Sayısı

article

6.8 : SN2Reaksiyonu: Mekanizma

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

14.1K Görüntüleme Sayısı

article

6.9 : SN2 Reaksiyonu: Geçiş Durumu

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

9.6K Görüntüleme Sayısı

article

6.10 : SN2 Reaksiyonu: Stereokimya

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

9.3K Görüntüleme Sayısı

article

6.11 : SN1 Reaksiyonu: Kinetik

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

7.7K Görüntüleme Sayısı

article

6.12 : SN1 Reaksiyonu: Mekanizma

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

11.7K Görüntüleme Sayısı

article

6.13 : SN1 Reaksiyonu: Stereokimya

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

8.3K Görüntüleme Sayısı

article

6.14 : Ürünleri Tahmin Etme: SN1 ve SN2

Alkil Halojenürlerin Nükleofilik Sübstitüsyon ve Eliminasyon Reaksiyonları

13.2K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır