JoVE Logo

Войдите в систему

18.16 : мета-направляющие дезактиваторы: –NO_2, –CN, –CHO, –⁠CO_2R, –COR, –CO_2H

Все метанаправляющие заместители являются дезактивирующими группами. Эти заместители отводят электроны от ароматического кольца, делая кольцо менее реакционноспособным к электрофильному замещению. Например, нитрование нитробензола происходит в 100 000 раз медленнее, чем нитрование бензола из-за дезактивирующего действия нитрогруппы. Первым шагом электрофильного ароматического замещения является добавление электрофила с образованием резонансно-стабилизированного карбокатиона. Энергетические диаграммы нитрования бензола и нитробензола показывают, что электроноакцепторная нитрогруппа дестабилизирует карбокатионный промежуточный продукт и увеличивает энергию переходного состояния. Более высокий энергетический барьер активации нитробензола по сравнению с барьером для бензола замедляет реакцию. Хотя мета-направляющие группы дезактивируют кольцо во всех положениях, дезактивация в орто- и пара-положениях более выражена, что приводит к метазамещенным продуктам.

Теги

Meta directingDeactivatingNitro GroupElectrophilic Aromatic SubstitutionCarbocationActivation EnergyMeta substitution

Из главы 18:

article

Now Playing

18.16 : мета-направляющие дезактиваторы: –NO_2, –CN, –CHO, –⁠CO_2R, –COR, –CO_2H

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K Просмотры

article

18.1 : ЯМР-спектроскопия производных бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.7K Просмотры

article

18.2 : Реакции в бензиловом положении: окисление и восстановление

Reactions of Aromatic Compounds

3.5K Просмотры

article

18.3 : Реакции в бензиловом положении: галогенирование

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K Просмотры

article

18.4 : Электрофильная ароматическая замена: обзор

Reactions of Aromatic Compounds

10.7K Просмотры

article

18.5 : Электрофильное ароматическое замещение: хлорирование и бромирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.8K Просмотры

article

18.6 : Электрофильное ароматическое замещение: фторирование и йодирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.9K Просмотры

article

18.7 : Электрофильное ароматическое замещение: нитрование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Просмотры

article

18.8 : Электрофильное ароматическое замещение: сульфирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Просмотры

article

18.9 : Электрофильное ароматическое замещение: алкилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.4K Просмотры

article

18.10 : Электрофильное ароматическое замещение: ацилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K Просмотры

article

18.11 : Ограничения реакций Фриделя — Крафтса

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Просмотры

article

18.12 : Регулятивный эффект заместителей: орто–пара-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Просмотры

article

18.13 : Направляющий эффект заместителей: мета-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

4.5K Просмотры

article

18.14 : Активаторы орто-пара-режиссуры: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.9K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены