JoVE Logo

Zaloguj się

18.16 : Dezaktywatory kierujące meta: –NO_2, –CN, –CHO, –⁠CO_2R, –COR, –CO_2H

Wszystkie podstawniki kierujące meta są grupami dezaktywującymi. Podstawniki te odciągają elektrony z pierścienia aromatycznego, czyniąc pierścień mniej reaktywnym w stosunku do podstawienia elektrofilowego. Na przykład nitrowanie nitrobenzenu jest 100 000 razy wolniejsze niż benzenu ze względu na dezaktywujące działanie grupy nitrowej. Pierwszym krokiem w elektrofilowej podstawieniu aromatycznym jest dodanie elektrofila w celu utworzenia karbokationu stabilizowanego rezonansem. Wykresy energii nitrowania benzenu i nitrobenzenu pokazują , że grupa nitrowa odciągająca elektrony destabilizuje półprodukt karbokationowy i zwiększa energię stanu przejściowego. Wyższa bariera energii aktywacji dla nitrobenzenu w porównaniu z barierą dla benzenu spowoduje, że reakcja będzie wolniejsza. Podczas gdy grupy kierujące meta dezaktywują pierścień we wszystkich pozycjach, dezaktywacja w pozycjach orto i para jest silniejsza, co skutkuje produktami metapodstawionymi.

Tagi

Meta directingDeactivatingNitro GroupElectrophilic Aromatic SubstitutionCarbocationActivation EnergyMeta substitution

Z rozdziału 18:

article

Now Playing

18.16 : Dezaktywatory kierujące meta: –NO_2, –CN, –CHO, –⁠CO_2R, –COR, –CO_2H

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K Wyświetleń

article

18.1 : Spektroskopia NMR pochodnych benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

7.8K Wyświetleń

article

18.2 : Reakcje w pozycji benzylowej: utlenianie i redukcja

Reactions of Aromatic Compounds

3.5K Wyświetleń

article

18.3 : Reakcje w pozycji benzylowej: halogenowanie

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K Wyświetleń

article

18.4 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: przegląd

Reactions of Aromatic Compounds

10.8K Wyświetleń

article

18.5 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: chlorowanie i bromowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

7.8K Wyświetleń

article

18.6 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: fluorowanie i jodowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.9K Wyświetleń

article

18.7 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: nitrowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Wyświetleń

article

18.8 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: sulfonowanie benzenu

Reactions of Aromatic Compounds

5.9K Wyświetleń

article

18.9 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: alkilowanie benzenu metodą Friedela-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

6.4K Wyświetleń

article

18.10 : Elektrofilowa substytucja aromatyczna: acylacja benzenu metodą Friedla-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K Wyświetleń

article

18.11 : Ograniczenia reakcji Friedela-Craftsa

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Wyświetleń

article

18.12 : Efekt kierunkowy podstawników: grupy orto–para-kierujące

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Wyświetleń

article

18.13 : Efekt kierujący podstawników: grupy meta-kierujące

Reactions of Aromatic Compounds

4.5K Wyświetleń

article

18.14 : orto–para-Aktywatory Kierunkowe: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.9K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone