Wszystkie podstawniki kierujące meta są grupami dezaktywującymi. Podstawniki te odciągają elektrony z pierścienia aromatycznego, czyniąc pierścień mniej reaktywnym w stosunku do podstawienia elektrofilowego. Na przykład nitrowanie nitrobenzenu jest 100 000 razy wolniejsze niż benzenu ze względu na dezaktywujące działanie grupy nitrowej. Pierwszym krokiem w elektrofilowej podstawieniu aromatycznym jest dodanie elektrofila w celu utworzenia karbokationu stabilizowanego rezonansem. Wykresy energii nitrowania benzenu i nitrobenzenu pokazują , że grupa nitrowa odciągająca elektrony destabilizuje półprodukt karbokationowy i zwiększa energię stanu przejściowego. Wyższa bariera energii aktywacji dla nitrobenzenu w porównaniu z barierą dla benzenu spowoduje, że reakcja będzie wolniejsza. Podczas gdy grupy kierujące meta dezaktywują pierścień we wszystkich pozycjach, dezaktywacja w pozycjach orto i para jest silniejsza, co skutkuje produktami metapodstawionymi.
Z rozdziału 18:
Now Playing
Reactions of Aromatic Compounds
5.4K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
7.8K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
3.5K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
2.4K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
10.8K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
7.8K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
5.9K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
5.7K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
5.9K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
6.4K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
6.9K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
5.2K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
6.3K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
4.5K Wyświetleń
Reactions of Aromatic Compounds
5.9K Wyświetleń
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone