15.14 : Formação de Ligação C–C: Visão Geral da Condensação Aldólica

A condensação aldólica é uma via importante na química orgânica sintética usada para gerar uma nova ligação carbono-carbono sob condições básicas ou ácidas. A reação de condensação aldólica apresentada na Figura 1 constitui uma reação de adição aldólica seguida pelo processo de desidratação.

Figure 1. A reação geral de adição aldólica de aldeídos.

As reações de adição aldólica são reversíveis e são de dois tipos: autoadição e adição cruzada. A combinação de dois compostos carbonílicos idênticos é chamada de autoadição. Conforme mostrado na Figura 2, a reação entre dois compostos carbonílicos diferentes é chamada de adição cruzada. Dos dois compostos carbonílicos envolvidos na reação, um funciona como nucleófilo e o outro como eletrófilo.

Figure 2. A reação de adição aldólica cruzada de aldeídos.

Os dois tipos de reações de adição aldólica produzem um β-hidroxicarbonil como produto de adição aldólica. Enquanto uma reação de autoadição produz um único produto de aldol, uma adição cruzada resulta em uma mistura de produtos, diminuindo a utilidade da reação em química orgânica. Consequentemente, a escolha dos reagentes é fundamental na definição da eficácia da reação.

A Figura 3 representa a desidratação subsequente de um composto β-hidroxicarbonil sob condições de reação adequadas para formar o produto de condensação correspondente.

Figure 3. A reação de desidratação dos aldóis.