15.14 : Formazione del legame C–C: panoramica sulla condensazione aldolica

La condensazione aldolica è una reazione importante nella chimica organica sintetica utilizzata per generare un nuovo legame carbonio-carbonio in condizioni basiche o acide. La reazione di condensazione aldolica presentata in Figura 1 costituisce una reazione di addizione aldolica seguita dal processo di disidratazione.

Figura 1. Reazione generale di addizione aldolica delle aldeidi.

Le reazioni di addizione aldolica sono reversibili e sono di due tipi: autoaddizione e addizione incrociata. La combinazione di due composti carbonilici identici è detta autoaddizione. Come mostrato in Figura 2, la reazione tra due diversi composti carbonilici è chiamata addizione incrociata. Dei due composti carbonilici coinvolti nella reazione, uno funziona da nucleofilo e l'altro da elettrofilo.

Figura 2. Reazione di addizione aldolica incrociata delle aldeidi.

I due tipi di reazioni di addizione aldolica producono un β-idrossicarbonile come prodotto di addizione aldolica. Mentre una reazione di autoaddizione produce un singolo prodotto aldolico, un'addizione incrociata dà come risultato una miscela di prodotti, diminuendo l'utilità della reazione in chimica organica. Di conseguenza, la scelta dei reagenti è fondamentale per definire l'efficacia della reazione.

La Figura 3 illustra la successiva disidratazione di un composto β-idrossicarbonilico in condizioni di reazione adatte a formare il corrispondente prodotto di condensazione.

Figura 3. Reazione di disidratazione degli aldoli.