15.14 : تكوين رابطة C – C: نظرة عامة على تكثيف

يعد تكثيف الألدول طريقًا مهمًا في الكيمياء العضوية الاصطناعية المستخدمة لتوليد رابطة كربون-كربون جديدة في ظل الظروف القاعدية أو الحمضية. يشكل تفاعل تكثيف الألدول الموضح في الشكل 1 تفاعل إضافة الألدول متبوعًا بعملية الجفاف.

Figure 1. تفاعل إضافة الألدول العام للألدهيدات.

تفاعلات إضافة ألدول قابلة للعكس وهي من نوعين: الإضافة الذاتية والإضافة المتقاطعة. يسمى الجمع بين مركبين متماثلين من مركبات الكربونيل إضافة ذاتية. كما هو مبين في الشكل 2، يسمى التفاعل بين مركبين مختلفين من مركبات الكربونيل إضافة متقاطعة. من بين مركبي الكربونيل المشاركين في التفاعل، يعمل أحدهما باعتباره نيوكليوفيل والآخر إلكتروفيل.

Figure 2. تفاعل إضافة الألدول المتقاطع للألدهيدات.

ينتج النوعان من تفاعلات إضافة الألدول كربونيل β-هيدروكسي كمنتج إضافة الألدول. في حين أن تفاعل الإضافة الذاتية ينتج منتج ألدول واحد، فإن الإضافة المتقاطعة تؤدي إلى خليط من المنتجات، مما يقلل من فائدة التفاعل في الكيمياء العضوية. وبناء على ذلك، فإن اختيار المواد المتفاعلة أمر بالغ الأهمية في تحديد فعالية التفاعل.

ويصور الشكل 3 عملية إزالة الماء اللاحقة لمركب β-هيدروكسي كربونيل تحت ظروف تفاعل مناسبة لتكوين منتج التكثيف المقابل.

Figure 3. تفاعل إزالة الماء من الألدول.