17.8 : Círculos de Frost para Diferentes Sistemas Conjugados

O método do polígono inscrito é consistente com a regra 4n + 2 de Hückel e ajuda a saber se um determinado composto cíclico é aromático ou não. O composto é estável e aromático se cada orbital molecular (MO) de ligação estiver completamente preenchido com um par de elétrons. No entanto, se os orbitais não ligantes ou antiligantes estiverem preenchidos com elétrons, o composto é instável e não aromático. Considere os diagramas do círculo de Frost para cicloalcenos contendo 4 a 8 carbonos.

Ao observar os círculos de Frost, nota-se que o número de MO de ligação é sempre ímpar, e o número necessário de elétrons π nos MO de ligação é 2 ou 6. O número de elétrons satisfaz perfeitamente a regra 4n + 2 de aromaticidade. Consequentemente, os compostos com MO de ligação completamente preenchido são aromáticos.

No caso do ciclobutadieno de quatro membros com 4 elétrons π e do ciclooctatetraeno de oito membros com 8 elétrons π, os MO ligantes são completamente preenchidos, e cada um dos MO não ligantes é ocupado individualmente. A presença de elétrons nos MO não ligantes de alta energia os torna instáveis ​​e não aromáticos. No entanto, o ânion ciclopentadienila de cinco membros, o benzeno de seis membros e o cátion cicloheptatrienila de sete membros têm 6 elétrons π, e o MO de ligação correspondente está totalmente ocupado e estável, portanto são aromáticos.

Em resumo, moléculas com orbitais moleculares de ligação completamente preenchidos são consideradas aromáticas, enquanto compostos com elétrons em orbitais que não são de ligação não são aromáticos.