17.8 : מעגלי פרוסט למערכות מצומדות שונות

שיטת המצולע ההיקפי תואמת את כלל 4n + 2 של Hückel ועוזרת ללמוד אם התרכובת הטבעתית הנתונה היא ארומטית או לא. התרכובת יציבה וארומטית אם כל אורביטל מולקולרי קושר (MO) מלא לחלוטין בזוג אלקטרונים. עם זאת, אם האורביטלים הלא-קושרים או האנטי-קושרים מלאים באלקטרונים, התרכובת אינה יציבה ואינה ארומטית. חשבו על דיאגרמות מעגל פרוסט עבור ציקלואלקנים המכילים 4 עד 8 פחמנים.

על ידי התבוננות במעגלי פרוסט, ניתן לראות שמספר ה-MO הקושר הוא תמיד אי-זוגי, והמספר הנדרש של אלקטרונים π ב-MO הקושר הוא 2 או 6. מספר האלקטרונים עונה באופן מושלם על כלל 4n + 2 של ארומטיות. לפיכך, התרכובות עם MO קושר מלא לחלוטין הן ארומטיות.

במקרה של ציקלובוטדיאן בעל ארבעה איברים עם 4π אלקטרונים וציקלוקטטטראן בעל שמונה איברים עם 8π אלקטרונים, ה-MO הקושר מתמלא לחלוטין, וכל אחד מה-MO הלא-קושר תפוס בנפרד. נוכחותם של אלקטרונים ב-MO הלא קושר באנרגיה גבוהה הופכת אותם לבלתי יציבים ולא ארומטיים. עם זאת, לאניון ציקלופנטדיניל בעל חמישה איברים, בנזן שישה איברים וקטיון ציקלוהפטטריאניל בן שבעה איברים יש 6π אלקטרונים, וה-MO הקושר המקביל תפוסים ויציבים לחלוטין, ולכן הם ארומטיים.

בסך הכל, מולקולות בעלות אורביטלים מולקולריים מלאים לחלוטין נחשבות ארומטיות, בעוד תרכובות עם אלקטרונים באורביטלים מלבד אורביטלים קושרים אינן ארומטיות.