17.8 : Cerchi di Frost per diversi sistemi coniugati

Il metodo del poligono inscritto è coerente con la regola 4n + 2 di Hückel e aiuta a capire se il composto ciclico dato è aromatico o meno. Il composto è stabile e aromatico se ogni orbitale molecolare (MO) di legame è completamente riempito con una coppia di elettroni. Tuttavia, se gli orbitali di non legame o antilegame sono pieni di elettroni, il composto è instabile e non aromatico. Si considerino i diagrammi dei cerchi di Frost per i cicloalcheni contenenti da 4 a 8 atomi di carbonio.

Osservando i cerchi di Frost, si osserva che il numero di MO di legame è sempre dispari e il numero richiesto di elettroni π nell’MO di legame è 2 o 6. Il numero di elettroni soddisfa perfettamente la regola di aromaticità 4n + 2 . Pertanto, i composti con MO di legame completamente riempito sono aromatici.

Nel caso del ciclobutadiene a quattro membri con 4 elettroni π e del cicloottatetraene a otto membri con 8 elettroni π, gli MO di legame sono completamente riempiti e ciascuno degli MO non di legame è occupato singolarmente. La presenza di elettroni nell’MO non legante ad alta energia li rende instabili e non aromatici. Tuttavia, l'anione ciclopentadienile a cinque membri, il benzene a sei membri e il catione cicloeptatrienile a sette membri hanno 6 elettroni π e il corrispondente MO di legame è completamente occupato e stabile, quindi sono aromatici.

Nel complesso, le molecole che hanno orbitali molecolari di legame completamente riempiti sono considerate aromatiche, mentre i composti con elettroni in orbitali diversi da quelli di legame non sono aromatici.