20.3 : Radykalna formacja: przegląd

Wiązanie można rozerwać albo przez rozerwanie wiązania heterolitycznego z wytworzeniem jonów, albo rozszczepienie wiązania homolitycznego z wytworzeniem rodników. Strzałka haczyka na ryby służy do przedstawienia ruchu pojedynczego elektronu podczas rozszczepienia wiązania homolitycznego. Istnieją dwa główne źródła powstawania rodników:

Rodniki z cząsteczek o sparowanych spinach:

Rodniki można otrzymać z cząsteczek o sparowanych spinach poprzez homolizę lub przeniesienie elektronów. Podczas gdy w pierwszym powstają dwa rodniki, w drugim dodaje się elektron, co jest również znane jako redukcja.

Rodniki od innych radykałów:

Istnieją trzy sposoby tworzenia rodników z innych rodników: podstawienie lub abstrakcja, dodanie i eliminacja. Podczas podstawienia rodnik oddziałuje ze związkiem lub cząsteczką o sparowanym spinie. Odbiera głównie atom wodoru lub halogenu, tworząc inną cząsteczkę o sparowanych spinach i rodnik. W przypadku addycji, rodnik dodaje się do wiązania pi nienasyconego związku, tworząc rodnik z centrum węgla. Eliminacja to odwrócenie procesu addycji, w którym z wyjściowego związku rodnikowego powstają nowy rodnik i związek nienasycony.