20.3 : Formación radical: descripción general

Un enlace se puede romper mediante escisión de un enlace heterolítico para formar iones o mediante escisión de un enlace homolítico para producir radicales. Se utiliza una flecha de anzuelo para representar el movimiento de un solo electrón en la escisión del enlace homolítico. Hay dos fuentes principales a partir de las cuales se pueden formar radicales:

Radicales de moléculas con pares de espines:

Los radicales se pueden obtener a partir de moléculas con pares de espines, ya sea mediante homólisis o transferencia de electrones. Mientras que en el primero se forman dos radicales, en el segundo se añade un electrón, lo que también se conoce como reducción.

Radicales de otros radicales:

Hay tres formas de formación de radicales a partir de otros radicales: sustitución o abstracción, suma y eliminación. Durante la sustitución, un radical interactúa con un compuesto o molécula con pares de espines. Abstrae principalmente un átomo de hidrógeno o halógeno para formar otra molécula con pares de espines y un radical. En caso de adición, se añade un radical a un enlace pi de un compuesto insaturado para producir un radical centrado en carbono. La eliminación es la inversión del proceso de adición, donde se forman un nuevo radical y un compuesto insaturado a partir de un compuesto radical inicial.