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19.3 : 2차 및 3차 아민의 명칭

2차 및 3차 아민은 암모니아의 유도체로, 수소 중 2개와 3개가 각각 알킬기로 대체됩니다. 2차 및 3차 아민은 질소 원자에 부착된 동일한 알킬 그룹과 대칭일 수 있으며, 두 가지 유형 이상의 알킬 그룹이 존재할 경우 비대칭일 수 있습니다. 2차 및 3차 아민의 표준 명명법은 1차 아민에 지정된 이름과 유사합니다. 이들은 일반적으로 알킬아민으로 명명됩니다. 그림 1에 표시된 대로 대칭형 2차 및 3차 아민의 경우 접두사 디(di-) 및 트리(tri-)가 각각 사용됩니다. 반면, 비대칭 아민의 경우 개별 치환기가 식별되어 알파벳순으로 나열됩니다.

Figure1

Figure 1. 대칭 및 비대칭 2차 및 3차 아민의 명명법.

IUPAC 명명법에서 2차 및 3차 아민은 N-알킬알카나민으로 명명됩니다. 구조의 IUPAC 이름은 다음 프로토콜을 통해 할당됩니다.

먼저, 질소 원자에 부착된 알킬기를 확인하세요.

다음으로 가장 긴 사슬을 모체로 선택하고 다른 알킬 그룹은 치환기로 나열됩니다. 모 탄화수소 사슬에 번호를 매기는 동안 질소 원자를 함유한 탄소 원자에 가장 낮은 번호를 지정합니다.

그런 다음 각 치환기에 위치를 할당합니다. 질소 원자에 부착된 알킬 그룹의 위치로 문자 N을 사용합니다.

마지막으로 키랄 중심이 있는 경우 이름 시작 부분에 키랄 중심의 구성을 지정합니다.

위의 두 가지 예가 그림 2에 나와 있습니다.

Figure2

Figure 2. 두 가지 예시 아민의 IUPAC 이름.

4차 암모늄 이온에 대한 IUPAC 이름은 2차 및 3차 아민으로 명명하여 지정됩니다. 그러나 접미사 아민(-amine)은 그림 3에 표시된 것처럼 반대 이온의 이름이 뒤따르는 암모늄(-ammonium)으로 대체됩니다.

Figure3

Figure 3. 다양한 4차 아민의 IUPAC 이름.

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Secondary AminesTertiary AminesAlkyl GroupsNomenclatureSymmetrical AminesUnsymmetrical AminesIUPAC NomenclatureN alkylalkanaminesLocantsChiral CenterQuaternary Ammonium Ions

장에서 19:

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