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19.3 : 仲胺和叔胺的命名法

仲胺和叔胺是氨的衍生物,其中两个和三个氢分别被烷基取代。 仲胺和叔胺可以是对称的,具有与氮原子相连的相同烷基,或者当存在多于一种类型的烷基时,仲胺和叔胺可以是不对称的。 仲胺和叔胺的标准命名法与伯胺的名称类似。 它们通常被命名为烷基胺。 如图 1 所示,对于对称的仲胺和叔胺,分别使用前缀二-(di-)和三-(tri-)。 另一方面,在不对称胺的情况下,各个取代基被识别并按字母顺序列出。

Figure1

图 1. 对称和不对称仲胺和叔胺的命名法。

  1. 在 IUPAC 命名法中,仲胺和叔胺被命名为 N-烷基链烷胺。 结构的 IUPAC 名称通过以下程序指定:
  2. 首先,确定连接到氮原子上的烷基。
  3. 接下来,选择最长的链作为母体,同时列出其他烷基作为取代基。 在对母烃链进行编号时,将最小的编号分配给带有氮原子的碳原子。
  4. 然后,为每个取代基分配位置。 使用字母 N 作为连接到氮原子的烷基的位置。

    最后,在名称开头指定手性中心的构型(如果存在)。

图 2 展示了上述两个示例。

Figure2

图 2. 两种示例胺的 IUPAC 名称。

季铵离子的 IUPAC 名称是通过将其命名为仲胺和叔胺来指定的。 然而,后缀 -胺(-amine)被替换为 -铵(-ammonium),后跟抗衡离子的名称,如图 3 所示。

Figure3

图 3. 各种季胺的 IUPAC 名称。

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Secondary AminesTertiary AminesAlkyl GroupsNomenclatureSymmetrical AminesUnsymmetrical AminesIUPAC NomenclatureN alkylalkanaminesLocantsChiral CenterQuaternary Ammonium Ions

来自章节 19:

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