19.3 : Nomenklatur sekundärer und tertiärer Amine

Nomenklatur der sekundären und tertiären Amine

Die sekundären und tertiären Amine sind Derivate des Ammoniaks, bei denen zwei bzw. drei seiner Wasserstoffatome durch Alkylgruppen ersetzt sind. Sekundäre und tertiäre Amine können symmetrisch sein, wenn identische Alkylgruppen an das Stickstoffatom gebunden sind, oder unsymmetrisch, wenn mehr als eine Art von Alkylgruppe vorhanden ist. Die Standardnomenklatur der sekundären und tertiären Amine ähnelt den Bezeichnungen für die primären Amine. Sie werden im Allgemeinen als Alkylamine bezeichnet. Wie in Abbildung 1 dargestellt, werden für symmetrische sekundäre und tertiäre Amine die Präfixe di- bzw. tri- verwendet. Bei unsymmetrischen Aminen hingegen werden die einzelnen Substituenten identifiziert und alphabetisch aufgelistet.

Abbildung 1. Die Nomenklatur der symmetrischen und asymmetrischen sekundären und tertiären Amine.

In der IUPAC-Nomenklatur werden die sekundären und tertiären Amine als N-Alkylalkanamine bezeichnet. Der IUPAC-Name für eine Struktur wird nach folgendem Protokoll vergeben:

1. Zunächst werden die an das Stickstoffatom gebundenen Alkylgruppen identifiziert.
2. Anschließend wird die längste Kette als Stammkette ausgewählt, während die anderen Alkylgruppen als Substituenten aufgeführt werden. Bei der Nummerierung der Stammkohlenwasserstoffkette weisen Sie dem Kohlenstoffatom, das das Stickstoffatom trägt, die niedrigste Nummer zu.
3. Weisen Sie dann den einzelnen Substituenten Lokanten zu. Verwenden Sie den Buchstaben N als Lokant für die an das Stickstoffatom gebundenen Alkylgruppen.
4. Schließlich geben Sie die Konfiguration des chiralen Zentrums am Anfang des Namens an, sofern vorhanden.

Zwei Beispiele hierfür sind in Abbildung 2 dargestellt.

Abbildung 2. Die IUPAC-Namen von zwei Beispiel-Aminen.

Die IUPAC-Namen für quaternäre Ammoniumionen werden als sekundäre und tertiäre Amine vergeben. Das Suffix -amin wird jedoch durch -ammonium ersetzt, gefolgt von der Bezeichnung des Gegenions, wie in Abbildung 3 dargestellt.

Abbildung 3. Die IUPAC-Namen verschiedener quaternärer Amine.