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14.18 : 에스테르에서 카르복실산으로: 비누화

에스테르는 산성 또는 염기성 조건에서 카르복실산으로 가수분해될 수 있습니다. 에스테르의 염기 촉진 가수분해는 에스테르가 수성 염기와 반응한 후 산과 반응하여 카르복실산을 생성하는 친핵성 아실 치환 반응입니다. 이 반응은 지방으로 비누를 만드는 기초를 형성하기 때문에 비누화라고도 알려져 있습니다.

이 반응에는 화학량론적 양의 염기가 필요하고, 이 염기는 반응에 참여하며 나중에 재생되지 않습니다. 따라서 염기는 촉매가 아닌 반응물 역할을 합니다.

염기 촉진 가수분해 메커니즘의 첫 번째 단계에서 수산화물 이온은 에스테르의 카르보닐 탄소를 공격하여 사면체 중간체를 형성합니다. 두 번째 단계에서는 알콕시드 이온이 제거되면서 카르보닐기가 재형성됩니다. 강염기성 조건에서는 탈양성자가 발생하여 카르복실산염 이온과 알코올이 생성됩니다. 비누화가 완료된 후 산이 카르복실산 이온을 양성자화하여 카르복실산을 생성합니다.

Figure1

^18O 동위원소로 표지된 에스테르를 사용한 동위원소 표지 연구는 메커니즘을 뒷받침합니다. 비누화 후에 알코올의 모든 산소는 산소 동위원소(^18O)로 대체됩니다. 산에는 산소 동위원소(^18O)가 전혀 나타나지 않았습니다. 이는 알킬-산소 결합이 아닌 아실-산소 결합을 절단하여 반응이 일어난다는 것을 나타냅니다. 결과적으로, 카르복실산염 이온의 산소 중 하나는 친핵성 수산화물 이온에서 나옵니다.

카르복실산염 이온은 친핵성 치환에 반응하지 않기 때문에 비누화 반응은 비가역적입다.

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Ester HydrolysisSaponificationBase promoted HydrolysisNucleophilic Acyl SubstitutionCarboxylic Acid FormationTetrahedral IntermediateAlkoxide IonCarboxylate IonIsotope Labeling

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