JoVE Logo

Войдите в систему

12.9 : Получение альдегидов и кетонов из производных карбоновых кислот

Альдегиды более реакционноспособны, чем карбоновые кислоты, и, следовательно, могут чрезмерно восстанавливаться до спирта в присутствии сильных восстановителей. Следовательно, карбоновые кислоты неэффективны при получении альдегидов с использованием LAH.

Производные карбоновых кислот, такие как хлорангидриды и сложные эфиры, легче восстанавливаются, чем соответствующие кислоты. Производные восстанавливаются в присутствии мягких восстановителей с образованием альдегидов. Альдегиды также можно получить восстановлением Розенмунда, то есть восстановлением хлорангидрида путем гидрирования на отравленном катализаторе. Каталитическое отравление препятствует чрезмерному восстановлению альдегидов. Реактив Гриньяра восстанавливает хлорангидрид до третичного спирта через промежуточный кетон. Реакцию можно остановить на стадии кетонов, используя более мягкий восстановитель, например реактив Гилмана (R_2CuLi). Арилкетоны можно получить методом ацилирования по Фриделю-Крафтсу, при котором хлорангидрид обрабатывается бензолом и AlCl_3.

Другой производный карбоновой кислоты, сложный эфир, можно восстановить до альдегида с помощью DIBAL-H при температуре сухого льда с получением альдегида. Кетоны не могут быть получены непосредственно из сложных эфиров, поскольку кетоны более реакционноспособны, чем сложные эфиры, и имеют тенденцию к чрезмерному восстановлению до третичного спирта.

Теги

AldehydesKetonesCarboxylic AcidsAcid ChloridesEstersReducing AgentsLAHRosenmund ReductionCatalytic PoisoningGrignard ReagentTertiary AlcoholGilman ReagentFriedel Crafts AcylationDIBAL HOver reduction

Из главы 12:

article

Now Playing

12.9 : Получение альдегидов и кетонов из производных карбоновых кислот

Aldehydes and Ketones

2.5K Просмотры

article

12.1 : Структура альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

8.5K Просмотры

article

12.2 : ИЮПАК Номенклатура альдегидов

Aldehydes and Ketones

5.4K Просмотры

article

12.3 : Номенклатура кетонов ИЮПАК

Aldehydes and Ketones

5.5K Просмотры

article

12.4 : Распространенные названия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.5K Просмотры

article

12.5 : ИК и УФ-Вид спектроскопия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

5.3K Просмотры

article

12.6 : ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.7K Просмотры

article

12.7 : Приготовление альдегидов и кетонов из спиртов, алкенов и алкинов

Aldehydes and Ketones

3.5K Просмотры

article

12.8 : Получение альдегидов и кетонов из нитрилов и карбоновых кислот

Aldehydes and Ketones

3.4K Просмотры

article

12.10 : Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе: общий механизм

Aldehydes and Ketones

5.1K Просмотры

article

12.11 : Альдегиды и кетоны с водой: образование гидратов

Aldehydes and Ketones

3.1K Просмотры

article

12.12 : Альдегиды и кетоны со спиртами: образование гемиацеталей

Aldehydes and Ketones

5.9K Просмотры

article

12.13 : Защитные группы от альдегидов и кетонов: введение

Aldehydes and Ketones

6.7K Просмотры

article

12.14 : Ацетали и тиоацетали как защитные группы для альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

4.1K Просмотры

article

12.15 : Альдегиды и кетоны с HCN: обзор образования циангидрина

Aldehydes and Ketones

2.6K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены