14.28 : От нитрилов к аминам: восстановление LiAlH_4

Нитрилы восстанавливаются до аминов в присутствии сильных восстановителей, таких как литий-алюминий-гидрид, посредством типичного нуклеофильного ацильного замещения. Для реакции требуется два эквивалента восстановителя. Восстановитель действует как источник гидрид-ионов.

Как показано ниже, этот механизм включает в себя три этапа. Во-первых, гидрид-ион, действуя как нуклеофил, атакует углерод нитрила с образованием аниона. На втором этапе второй эквивалент гидрид-иона атакует анион, образуя дианион. Окончательное протонирование дианиона водой дает в качестве конечного продукта первичный амин.

Более мягкий восстановитель, такой как диизобутилалюминийгидрид, восстанавливает нитрилы до альдегидов. В этой реакции нитрил реагирует с одним эквивалентом восстановителя. За этим следует гидролиз с образованием альдегида.