JoVE Logo

Войдите в систему

14.28 : От нитрилов к аминам: восстановление LiAlH_4

Нитрилы восстанавливаются до аминов в присутствии сильных восстановителей, таких как литий-алюминий-гидрид, посредством типичного нуклеофильного ацильного замещения. Для реакции требуется два эквивалента восстановителя. Восстановитель действует как источник гидрид-ионов.

Как показано ниже, этот механизм включает в себя три этапа. Во-первых, гидрид-ион, действуя как нуклеофил, атакует углерод нитрила с образованием аниона. На втором этапе второй эквивалент гидрид-иона атакует анион, образуя дианион. Окончательное протонирование дианиона водой дает в качестве конечного продукта первичный амин.

Figure1

Более мягкий восстановитель, такой как диизобутилалюминийгидрид, восстанавливает нитрилы до альдегидов. В этой реакции нитрил реагирует с одним эквивалентом восстановителя. За этим следует гидролиз с образованием альдегида.

Теги

Nitrile ReductionLiAlH4 ReductionNucleophilic Acyl SubstitutionHydride IonPrimary AmineDiisobutylaluminum HydrideAldehyde

Из главы 14:

article

Now Playing

14.28 : От нитрилов к аминам: восстановление LiAlH_4

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Просмотры

article

14.1 : Производные карбоновых кислот: обзор

Carboxylic Acid Derivatives

3.4K Просмотры

article

14.2 : Номенклатура производных карбоновых кислот: галогениды кислот, сложные эфиры и ангидриды кислот

Carboxylic Acid Derivatives

4.2K Просмотры

article

14.3 : Номенклатура производных карбоновых кислот: амиды и нитрилы

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Просмотры

article

14.4 : Структура производных карбоновой кислоты

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Просмотры

article

14.5 : Физические свойства производных карбоновой кислоты

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Просмотры

article

14.6 : Кислотность и основность производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

3.4K Просмотры

article

14.7 : Спектроскопия производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Просмотры

article

14.8 : Относительная реакционная способность производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Просмотры

article

14.9 : Нуклеофильная ацильная замена производных карбоновых кислот

Carboxylic Acid Derivatives

3.0K Просмотры

article

14.10 : От галогенангидридов кислот к карбоновым кислотам: гидролиз

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Просмотры

article

14.11 : Кислотные галогениды в сложные эфиры: алкоголиз

Carboxylic Acid Derivatives

2.8K Просмотры

article

14.12 : От галогенангидридов кислот к амидам: аминолиз

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Просмотры

article

14.13 : Кислотные галогениды в спирты: снижение LiAlH4

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Просмотры

article

14.14 : Кислотные галоиды в спирты: реакция Гриньяра

Carboxylic Acid Derivatives

2.1K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены