14.28 : Nitriles en Amines : réduction de LiAlH_4

Les nitriles sont réduits en amines en présence d'agents réducteurs puissants comme l'hydrure de lithium et d'aluminium par le biais d'une substitution acyle nucléophile typique. La réaction nécessite deux équivalents de l'agent réducteur. L'agent réducteur agit comme une source d'ions hydrure.

Comme indiqué ci-dessous, le mécanisme comporte trois étapes. Premièrement, l’ion hydrure agissant comme nucléophile attaque le carbone nitrile pour former un anion. Dans la deuxième étape, un deuxième équivalent de l’ion hydrure attaque l’anion pour générer un dianion. Une protonation finale du dianion avec de l'eau donne une amine primaire comme produit final.

Un agent réducteur plus doux comme l'hydrure de diisobutylaluminium réduit les nitriles en aldéhydes. Dans cette réaction, le nitrile réagit avec un équivalent de l'agent réducteur. Ceci est suivi d’une hydrolyse pour produire de l’aldéhyde.