12.20 : Aldeídos e Cetonas com Aminas: Mecanismo de Formação de Imina

A formação de iminas envolve a adição de compostos carbonílicos a uma amina primária. Começa com a geração de carbinolamina através de uma série de etapas que envolvem um ataque nucleofílico inicial e depois várias reações de transferência de prótons. A segunda parte inclui a eliminação da água, como grupo de saída, para dar a imina.

As iminas são formadas sob condições levemente ácidas. Um pH de 4,5 é ideal para a reação.

Se o pH estiver baixo ou a solução for muito ácida, a reação desacelera na primeira etapa – é quando o par solitário do átomo de nitrogênio da amina ataca o carbono carbonílico do substrato. Um pH baixo indica uma alta concentração da forma protonada da amina. A amina protonada não pode funcionar como nucleófilo, diminuindo a velocidade desta etapa.

Se o pH for alto ou a solução for muito básica, a quarta etapa do mecanismo de reação é afetada. É quando o grupo hidroxila da carbinolamina é protonado para gerar o grupo de saída, a água. Condições altamente básicas inibem o processo de eliminação de água, tornando a amina protonada, o doador de prótons nessa etapa, menos disponível para a reação.