12.20 : Aldeidi e chetoni con ammine: meccanismo di formazione dell'immina

La formazione dell'immina comporta l'aggiunta di composti carbonilici ad un'ammina primaria. Si inizia con la generazione di carbinolamina attraverso una serie di passaggi che comportano un attacco nucleofilo iniziale e quindi diverse reazioni di trasferimento di protoni. La seconda parte prevede l'eliminazione dell'acqua, come gruppo uscente, per dare l'immina.

Le immine si formano in condizioni leggermente acide. Un pH di 4,5 è ideale per la reazione.

Se il pH è basso o la soluzione è troppo acida, la reazione rallenta nella prima fase, cioè quando il doppietto solitario sull'atomo di azoto dell'ammina attacca il carbonio carbonilico del substrato. Un pH basso indica un'alta concentrazione della forma protonata dell'ammina. L’ammina protonata non può funzionare come nucleofilo, rallentando la velocità di questo passaggio.

Se il pH è alto o la soluzione è troppo basica, la quarta fase del meccanismo di reazione viene influenzata. Questo avviene quando il gruppo ossidrile della carbinolammina viene protonato per generare il gruppo uscente, l'acqua. Condizioni altamente basiche inibiscono il processo di eliminazione dell'acqua rendendo l'ammina protonata, il donatore di protoni in questa fase, meno disponibile per la reazione.