13.10 : Reakcje kwasów karboksylowych: wprowadzenie

Kwasy karboksylowe posiadają kwasową grupę funkcyjną –COOH. Kwasowość można przypisać stabilizacji rezonansowej ich sprzężonej zasady, podczas której ładunek ujemny jest przeniesiony na oba atomy tlenu.

Wiązanie acylowe jest polarne ze względu na wysoką elektroujemność tlenu, co sprawia, że węgiel karbonylowy jest wysoce reaktywny i podatny na atak nukleofilowy. Zatem reakcje nukleofilowego podstawienia acylowego mogą przekształcić –COOH w pochodne kwasowe, takie jak halogenki, estry, bezwodniki i amidy acylowe.

Dodatkowo kwasy karboksylowe można redukować za pomocą silnych środków redukujących, otrzymując alkohole przez półprodukty aldehydowe.

Wodór α w kwasach karboksylowych można również podstawić halogenami, otrzymując α-halogenowane kwasy karboksylowe. Na tym opiera się reakcja Hella-Volharda-Zielińskiego, w której otrzymuje się α-halokwasy w obecności halogenu i fosforu.

Co więcej, sól srebra kwasów karboksylowych po podgrzaniu razem z halogenami, takimi jak brom lub jod, tworzy halogenki alkilu o jednym węglu mniej niż wyjściowy kwas poprzez eliminację gazowego dwutlenku węgla. Reakcja ta znana jest jako reakcja Hunsdieckera.

W przeciwieństwie do kwasów karboksylowych, β-ketokwasy są szczególnie podatne na dekarboksylację i po delikatnym ogrzewaniu dają kwasy monokarboksylowe lub ketony.