JoVE Logo

Zaloguj się

13.10 : Reakcje kwasów karboksylowych: wprowadzenie

Kwasy karboksylowe posiadają kwasową grupę funkcyjną –COOH. Kwasowość można przypisać stabilizacji rezonansowej ich sprzężonej zasady, podczas której ładunek ujemny jest przeniesiony na oba atomy tlenu.

Figure1

Wiązanie acylowe jest polarne ze względu na wysoką elektroujemność tlenu, co sprawia, że węgiel karbonylowy jest wysoce reaktywny i podatny na atak nukleofilowy. Zatem reakcje nukleofilowego podstawienia acylowego mogą przekształcić –COOH w pochodne kwasowe, takie jak halogenki, estry, bezwodniki i amidy acylowe.

Dodatkowo kwasy karboksylowe można redukować za pomocą silnych środków redukujących, otrzymując alkohole przez półprodukty aldehydowe.

Wodór α w kwasach karboksylowych można również podstawić halogenami, otrzymując α-halogenowane kwasy karboksylowe. Na tym opiera się reakcja Hella-Volharda-Zielińskiego, w której otrzymuje się α-halokwasy w obecności halogenu i fosforu.

Co więcej, sól srebra kwasów karboksylowych po podgrzaniu razem z halogenami, takimi jak brom lub jod, tworzy halogenki alkilu o jednym węglu mniej niż wyjściowy kwas poprzez eliminację gazowego dwutlenku węgla. Reakcja ta znana jest jako reakcja Hunsdieckera.

Figure2

W przeciwieństwie do kwasów karboksylowych, β-ketokwasy są szczególnie podatne na dekarboksylację i po delikatnym ogrzewaniu dają kwasy monokarboksylowe lub ketony.

Tagi

Carboxylic AcidsCOOH Functional GroupAcidityResonance StabilizationConjugate BaseNucleophilic Acyl SubstitutionAcid DerivativesAcyl HalidesEstersAnhydridesAmidesReductionAldehyde IntermediatesHalogenationHell Volhard Zelinsky ReactionSilver SaltAlkyl HalidesBorodin Hunsdiecker ReactionDecarboxylationKeto Acids

Z rozdziału 13:

article

Now Playing

13.10 : Reakcje kwasów karboksylowych: wprowadzenie

Carboxylic Acids

3.0K Wyświetleń

article

13.1 : Nomenklatura kwasów karboksylowych IUPAC

Carboxylic Acids

9.0K Wyświetleń

article

13.2 : Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

4.7K Wyświetleń

article

13.3 : Kwasowość kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

6.8K Wyświetleń

article

13.4 : Podstawniowy wpływ kwasów karboksylowych na kwasowość

Carboxylic Acids

6.6K Wyświetleń

article

13.5 : Spektroskopia IR i UV-VIS kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

3.8K Wyświetleń

article

13.6 : NMR i spektroskopia mas kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

3.7K Wyświetleń

article

13.7 : Przygotowanie kwasów karboksylowych: przegląd

Carboxylic Acids

2.4K Wyświetleń

article

13.8 : Otrzymywanie kwasów karboksylowych: hydroliza nitryli

Carboxylic Acids

4.0K Wyświetleń

article

13.9 : Otrzymywanie kwasów karboksylowych: karboksylacja odczynników Grignarda

Carboxylic Acids

4.3K Wyświetleń

article

13.11 : Kwasy karboksylowe do estrów: przegląd estryfikacji katalizowanej kwasem (Fischera)

Carboxylic Acids

17.8K Wyświetleń

article

13.12 : Kwasy karboksylowe do estrów: mechanizm estryfikacji katalizowany kwasem (Fischera)

Carboxylic Acids

7.7K Wyświetleń

article

13.13 : Kwasy karboksylowe do metylestrów: alkilowanie przy użyciu diazometanu

Carboxylic Acids

2.1K Wyświetleń

article

13.14 : Kwasy karboksylowe do chlorków kwasowych

Carboxylic Acids

6.8K Wyświetleń

article

13.15 : Kwasy karboksylowe do alkoholi pierwszorzędowych: redukcja wodorków

Carboxylic Acids

2.7K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone