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18.4 : 친전자성 방향족 치환: 개요

친전자성 방향족 치환 반응에서는 친전자체가 방향족 화합물의 수소를 치환한다.

Figure1

이러한 반응을 통해 많은 작용기가 방향족 화합물에 추가될 수 있습니다. 모든 친전자성 방향족 치환 반응은 2단계 메커니즘을 통해 발생합니다. 첫 번째 단계에서는 방향족 고리의 π 시스템이 친전자체와 반응하여 공명 안정화된 아레늄 이온을 형성합니다. 친전자체가 방향족 고리와 시그마 결합을 형성하기 때문에 종종 시그마 착체라고도 합니다.

Figure2

두 번째 단계에서는 아레늄 이온의 탈양성자화로 방향족성이 회복되고 치환된 생성물이 생성됩니다.

Figure3

자유 에너지 다이어그램은 고리가 방향족 안정성을 잃기 때문에 첫 번째 단계가 상대적으로 느리고 에너지 소모적이라는 것을 보여줍니다. 따라서 이 단계는 활성화의 자유 에너지가 더 높기 때문에 속도 결정 단계입니다. 두 번째 단계는 방향성을 강화하면서 안정성을 회복시키기 때문에 빠르고 활동적입니다. 이 단계에서의 활성화의 자유 에너지는 더 낮습니다. 전반적인 친전자성 방향족 치환은 에너지 방출 반응입니다.

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Electrophilic Aromatic SubstitutionAromatic CompoundElectrophileFunctional GroupTwo step MechanismArenium IonSigma ComplexDeprotonationAromaticityRate determining StepFree Energy Diagram

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