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13.5 : Spettroscopia IR e UV-Vis degli acidi carbossilici

Nella spettroscopia IR degli acidi carbossilici, il legame C=O mostra una banda caratteristica tra 1710 e 1760 cm^-1 e il legame O–H mostra un'ampia banda tra 2500 e 3300 cm^-1.

Tuttavia, gli assorbimenti di stretching per il legame C=O variano a seconda della struttura degli acidi carbossilici. Il legame C=O degli acidi carbossilici liberi mostra una frequenza di stretching più elevata, 1760 cm^−1, mentre gli acidi carbossilici legati a H (dimeri) mostrano assorbimenti di stretching ad una frequenza inferiore, 1710 cm^−1. Il legame C=O degli acidi carbossilici alifatici e aromatici coniugati mostra una frequenza di stretching ancora più bassa a 1690 cm^−1.

Negli spettri IR degli acidi carbossilici, gli assorbimenti di stiramento per i legami C–H e O–H si sovrappongono e mostrano un assorbimento intorno a 3000 cm^−1, con picchi netti C–H e un ampio picco O–H. Molti acidi carbossilici presentano anche piccoli picchi o spalle tra 2500 e 2700 cm^−1.

La spettroscopia UV-vis degli acidi carbossilici mostra una banda debole ad una lunghezza d'onda inferiore di 200–215 nm a causa di una transizione n→π∗. Tuttavia, negli acidi carbossilici altamente coniugati, la transizione n→π∗ si sposta verso una lunghezza d'onda maggiore con una maggiore assorbenza molare.

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IR SpectroscopyUV Vis SpectroscopyCarboxylic AcidsC O BondO H BondH bonded Carboxylic AcidsConjugated Carboxylic AcidsN Transition

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