JoVE Logo

Sign In

18.12 : אפקט מכוון של מתמירים: קבוצות מכוונות-אורתו-פארה

מכווני אורתו-פארה הם קבוצות מתמירות המחוברות לטבעת הבנזן ומכוונות את הסיפוח של אלקטרופיל לעמדות אורתו או פארה למתמיר. כל הקבוצות התורמות אלקטרונים נחשבות למכווינות אורתו-פארה. הם תורמים אלקטרונים לטבעת והופכים את הטבעת לעשירה יותר באלקטרונים. לכן הטבעת רגישה לסיפוח של אלקטרופילים. מתמירים כגון אמינו, הידרוקסי או אלקוקסי, המכילים זוגות לא קושרים על האטום הסמוך לטבעת, תורמים אלקטרונים באמצעות רזוננס. לדוגמה, פנול יכול לעבור ניטרציה בעמדות אורתו, מטא או פארה. עם זאת, תוצרי הביניים האורתו ופארה קרבוקטיוניים יציבים יותר מתוצרי ביניים מטא מכיוון שיש להם יותר צורות רזוננס. יתרה מכך, קיימת צורה חיובית מסוימת בתוצרי ביניים אורתו ופרא-קרבוקאטיון - זו הנובעת מתרומת האלקטרונים הלא-קושרים של החמצן.

מתמירי אלקיל ללא זוגות לא קושרים מתפקדים גם כמכוויני אורתו-פארה. הם תורמים אלקטרונים באמצעות אפקט אינדוקטיבי. תוצרי הביניים הקרבוקטיונים המעורבים בהתקפת האורתו-פארה יציבים יותר ממטא. מכוויני האורתו-פארה פועלים על ידי ייצוב מטען חיובי ישירות על הפחמן המותמר במתיל. מכיוון שמדובר בעמדה שלישונית, ניתן לייצב את המטען החיובי על ידי ההשפעה האינדוקטיבית תורמת האלקטרונים של קבוצת המתיל.

Tags

Ortho para DirectingElectron donatingElectrophilic Aromatic SubstitutionResonance StabilizationInductive EffectCarbocation IntermediatePhenol NitrationAlkyl Substituents

From Chapter 18:

article

Now Playing

18.12 : אפקט מכוון של מתמירים: קבוצות מכוונות-אורתו-פארה

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Views

article

18.1 : ספקטרוסקופיית NMR של נגזרות בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.7K Views

article

18.2 : תגובות בתנוחת בנזיל: חמצון וחיזור

Reactions of Aromatic Compounds

3.4K Views

article

18.3 : תגובות בתנוחת בנזיליץ: הלוגנציה

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K Views

article

18.4 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: סקירה כללית

Reactions of Aromatic Compounds

10.7K Views

article

18.5 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: הכלרה וברום של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.8K Views

article

18.6 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: הפלרה ויוד של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Views

article

18.7 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: ניטרציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Views

article

18.8 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: סולפוניציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Views

article

18.9 : החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל – קראפט אלקילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Views

article

18.10 : החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל-קראפט אצילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K Views

article

18.11 : מגבלות תגובות פרידל-קראפט

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Views

article

18.13 : אפקט בימוי של מחליפים: קבוצות מטא-בימוי

Reactions of Aromatic Compounds

4.5K Views

article

18.14 : אורתו-פארא-בימוי מפעילים: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Views

article

18.15 : נטרול אורתו-פארא-בימוי: הלוגנים

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved