5.7 : השפעות ההמסה

הבנת השפעות ההמסה מסייעת להסביר את הקשר בין המסה לחומציות של התרכובת. בנוסף, זה גם מסביר את היציבות היחסית של בסיסים מצומדים עבור תרכובות עם ערכי p K _a שונים. שיעור זה מפרט, לעומק, את עקרון השפעות ההמסה. חוזקה של חומצה ויציבות הבסיס המצומד המתאים לה נקבעים באמצעות ערכי p K _a . קשר נצפה זה הוא תוצאה של המסה, שהיא האינטראקציה בין יון מומס לבין מולקולות ממס. בתהליך זה, מולקולות הממס מקיפות את היונים ומייצבות אותם.

ניתן לסווג את המסת היונים המומסים לשלושה סוגים: (i) אינטראקציית תורם, (ii) אינטראקציית מטען-דיפול, ו-(iii) אינטראקציה של קשרי מימן. באינטראקציה עם התורם, ממס תורם את זוגות האלקטרונים הלא משותפים שלו ליון המומס. הממס פועל כבסיס לואיס, והיון פועל כחומצה לואיס. בסוג השני, אינטראקציות מטען-דיפול נצפות בממיסים קוטביים, שם מומנטי הדיפול שלהם יכולים לתקשר עם היונים הטעונים. זה כרוך בארגון מחדש של המטען החלקי החיובי על מולקולות הממס כך שיישר קו עם המטען השלילי של היונים, ובכך לייצב את היונים. לדוגמה, כפי שצוין בהמסת אתנול, היון השלילי אתוקסיד, שהוא הבסיס המצומד, מומס על ידי המרכז החיובי של הדיפול של הממס המייצב אותו ביעילות. לבסוף, כאשר היונים מתייצבים על ידי קשרי מימן בין מולקולות הממס לבין היונים המומסים, האינטראקציה נקראת אינטראקציה של קשרי מימן.

יחסי הגומלין בין היונים המומסים לבין מולקולות הממס משפיעים על יציבותם, העומדת ביחס ישר לעוצמת החומציות. לפיכך, יציבותם של יונים כאלה עולה עם מספר גדול יותר של אינטראקציות כאשר הם מוקפים במולקולות ממס יותר. לכן, במהלך המסה, ההפרעה הסטרית מחומרים גדולים על המולקולה משחק תפקיד חשוב. תרכובות עם קבוצות פחות גדולות הן סטריליות ללא הפרעה, מה שמאפשר אינטראקציה רבה יותר עם מולקולות ממס.

לעומת זאת, לתרכובות בעלות קבוצות גדולות יש הפרעה סטרית ולכן הן מומסות בצורה גרועה. כתוצאה מכך, היון הסטרילי ללא הפרעה מפגין יציבות רבה יותר, מה שהופך את החומצה המתאימה שלו חזקה יותר. זה מודגם עם השוואת חומציות של אתנול, איזופרופנול, טרט-בוטנול. עם הגודל ההולך וגדל של מתמירים, לבסיס המצומד המתאים של כל אחת מהתרכובות הללו יש יותר הפרעה סטרית. לפיכך, הוא פחות מסיס. כתוצאה מכך, איזופרופנול הוא חומצה חלשה יותר (p K _a =17.10) מאשר אתנול (p K _a =16.00), וטרט-בוטנול (p K _a =19.20) הוא חומצה חלשה יותר מאיזופרופנול (p K _a =17.10). לסיכום, ההפרעה הסטרית של היונים השליליים של הבסיס המצומד מגדירה את מידת המסיסות. מסיסות נמוכה מובילה לחוסר יציבות של היון המומס שהופך את החומצה המתאימה לחלשה.