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16.5 : Orbitales moleculares π del radical alilo

Los radicales alilo son sistemas conjugados de tres carbonos. Se forman fácilmente como intermediarios en reacciones de halogenación de alquenos que implican la adición de halógeno al carbono alílico en lugar del doble enlace. Como se ve en los cationes y aniones alilo, cada uno de los tres átomos de carbono con hibridación sp^2 en los radicales alilo tiene un orbital p sin hibridar. Estos orbitales se combinan para dar tres orbitales moleculares π.

Los sistemas alilo tienen orbitales moleculares idénticos pero difieren en el número de electrones π. Mientras que los cationes y aniones alilo tienen dos y cuatro electrones π, respectivamente, los radicales alilo son sistemas con tres electrones π. Independientemente del ion o del radical, los dos primeros electrones ocupan el orbital molecular de enlace, ψ_1. La diferencia surge en la ocupación electrónica del orbital molecular no enlazante, ψ_2, que está desocupado en el catión alilo, ocupado individualmente en el radical y completamente ocupado en el anión. En consecuencia, el orbital molecular ocupado más alto (HOMO) y el orbital molecular desocupado más bajo (LUMO) varían a lo largo del sistema alilo. Dado que el HOMO en los radicales alilo está ocupado individualmente, también se le conoce como orbital molecular ocupado individualmente, o SOMO, como se muestra a continuación.

Figure1

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Allyl RadicalMolecular OrbitalsSp2 hybridized CarbonHalogenation ReactionsP OrbitalBonding Molecular OrbitalNonbonding Molecular OrbitalHOMOLUMOSOMOAllyl CationsAllyl AnionsConjugated Systems

Del capítulo 16:

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