1.9 : Resonancia y estructuras híbridas

Según la teoría de la resonancia, si se pueden escribir dos o más estructuras de Lewis con la misma disposición de átomos para una molécula, ion o radical, la distribución real de electrones es un promedio de la que muestran las diversas estructuras de Lewis.

Estructuras de resonancia e híbridos de resonancia

La estructura de Lewis de un anión nitrito (NO₂^-) en realidad se puede dibujar de dos maneras diferentes, que se distinguen por las ubicaciones de los enlaces N–O y N=O.

Si los iones nitrito contienen un enlace simple y uno doble, se espera que las longitudes de los dos enlaces sean diferentes. Un doble enlace entre dos átomos es más corto (y más fuerte) que un enlace simple entre los mismos dos átomos. Sin embargo, los experimentos muestran que ambos enlaces N–O en el NO₂^- tienen la misma fuerza y ​​longitud, y son idénticos en todas las demás propiedades. No es posible escribir una única estructura de Lewis para el NO₂^- en la que el nitrógeno tenga un octeto y ambos enlaces sean equivalentes.

En cambio, se utiliza el concepto de resonancia: la distribución real de electrones en cada uno de los enlaces nitrógeno-oxígeno en el NO₂^- es el promedio de un enlace doble y un enlace simple.

Las estructuras de Lewis individuales se denominan estructuras de resonancia. La estructura electrónica real de la molécula (el promedio de las formas de resonancia) se denomina híbrido de resonancia de las formas de resonancia individuales. Una flecha de dos puntas entre las estructuras de Lewis indica que son formas de resonancia.

El anión carbonato, CO₃^2-, proporciona un segundo ejemplo de resonancia.

• Un átomo de oxígeno debe tener un doble enlace con el carbono para completar el octeto del átomo central.
• Sin embargo, todos los átomos de oxígeno son equivalentes y el doble enlace podría formarse a partir de cualquiera de los tres átomos. Esto da lugar a tres formas de resonancia del ion carbonato.
• Dado que se pueden escribir tres estructuras de resonancia idénticas, se sabe que la disposición real de los electrones en el ion carbonato es el promedio de las tres estructuras.
• Nuevamente, los experimentos muestran que los tres enlaces C–O son exactamente iguales.

Una molécula descrita como híbrido de resonancia nunca posee una estructura electrónica descrita por ninguna de las formas de resonancia. No fluctúa entre formas de resonancia; más bien, la estructura electrónica real es siempre el promedio de la mostrada por todas las formas de resonancia.