1.9 : Resonanz- und Hybridstrukturen

Wenn nach der Resonanztheorie zwei oder mehr Lewis-Strukturen mit der gleichen Atomanordnung für ein Molekül, Ion oder Radikal geschrieben werden können, ist die tatsächliche Elektronenverteilung ein Durchschnitt der verschiedenen Lewis-Strukturen.

Resonanzstrukturen und Resonanzhybride

Die Lewis-Struktur eines Nitritanions (NO₂^-) kann tatsächlich auf zwei verschiedene Arten dargestellt werden, die sich durch die Lage der N-O- und N=O-Bindungen unterscheiden.

Wenn Nitritionen eine Einfach- und eine Doppelbindung enthalten, ist zu erwarten, dass die beiden Bindungslängen unterschiedlich sind. Eine Doppelbindung zwischen zwei Atomen ist kürzer (und stärker) als eine Einfachbindung zwischen denselben beiden Atomen. Experimente zeigen jedoch, dass beide N-O-Bindungen in NO₂^- die gleiche Stärke und Länge haben und in allen anderen Eigenschaften identisch sind. Es ist nicht möglich, eine einzige Lewis-Struktur für NO₂^- zu schreiben, in der Stickstoff ein Oktett aufweist und beide Bindungen äquivalent sind.

Stattdessen wird das Konzept der Resonanz verwendet: Die tatsächliche Verteilung der Elektronen in jeder der Stickstoff-Sauerstoff-Bindungen in NO₂^- ist der Durchschnitt einer Doppelbindung und einer Einfachbindung.

Die einzelnen Lewis-Strukturen werden Resonanzstrukturen genannt. Die tatsächliche elektronische Struktur des Moleküls (der Durchschnitt der Resonanzformen) wird als Resonanzhybrid der einzelnen Resonanzformen bezeichnet. Ein Doppelpfeil zwischen Lewis-Strukturen zeigt an, dass es sich um Resonanzformen handelt.

Das Carbonatanion CO₃^2- ist ein zweites Beispiel für Resonanz.

• Ein Sauerstoffatom muss eine Doppelbindung zum Kohlenstoff haben, um das Oktett am Zentralatom zu vervollständigen.
• Alle Sauerstoffatome sind jedoch gleichwertig und die Doppelbindung könnte aus jedem der drei Atome entstehen. Dadurch entstehen drei Resonanzformen des Carbonations.
• Da drei identische Resonanzstrukturen geschrieben werden können, ist die tatsächliche Anordnung der Elektronen im Carbonation bekanntermaßen der Durchschnitt der drei Strukturen.
• Auch hier zeigen Experimente, dass alle drei CO-Bindungen genau gleich sind.

Ein als Resonanzhybrid beschriebenes Molekül besitzt niemals eine elektronische Struktur, die durch eine der beiden Resonanzformen beschrieben werden kann. Es schwankt nicht zwischen Resonanzformen; Vielmehr ist die tatsächliche elektronische Struktur immer der Durchschnitt aller Resonanzformen.

Dieser Text ist übernommen aus  Openstax, Chemistry 2e, Chapter 7.4 Formal Charges and Resonance.