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15.32 : Faktoren, die die α-Alkylierung von Ketonen beeinflussen: Wahl der Base

Die α-Alkylierung von Ketonen wird in Gegenwart von Alkylhalogeniden und einer Base erreicht. Die Reaktion verläuft über die Bildung eines Enolat-Ions, gefolgt von einer nukleophilen Substitution. Die Wahl der verwendeten Base ist von entscheidender Bedeutung, da sie der Schlüsselfaktor für das Reaktionsergebnis ist.

Die Reaktion mit Basen wie EtO^−, deren konjugierte Säure EtOH (pK_a = 15,9) stärker ist als das Keton (pK_a = 19,2), führt zu einer Gleichgewichtsmischung mit höherer Ketonkonzentration. Infolgedessen überwiegen Nebenreaktionen gegenüber der α-Alkylierung. Die Verwendung von Basen wie LDA, deren konjugierte Säure NH(CHMe_2)_2 schwächer (pK_a = 36) als die Ketone ist, führt zu einer irreversiblen Enolat-Ionenbildung, unter Ausschluss unerwünschter Nebenreaktionen. Daher wird das nukleophile Enolat weiter mit Alkylhalogeniden substituiert, um das gewünschte α-alkylierte Keton zu erzeugen.

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AlkylationKetonesEnolate IonNucleophilic SubstitutionChoice Of BaseEtOPKa ValuesSide ReactionsLDAIrreversible Enolate FormationAlkyl Halides

Aus Kapitel 15:

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