14.2 : Nomenklatur der Carbonsäurederivate: Säurehalogenide, Ester und Säureanhydride

Benennung von Säurehalogeniden

Die IUPAC- und gebräuchlichen Namen von Säurehalogeniden leiten sich von den entsprechenden Carbonsäuren ab, indem „ic Säure“ in „yl halogenid“ geändert wird. Wie unten gezeigt, leitet sich beispielsweise der IUPAC-Name Ethanoylchlorid von Ethansäure ab, während sich der gebräuchliche Name Acetylchlorid von Essigsäure ableitet.

IUPAC:	Essigsäure	Ethanolchlorid
Gebräuchlich:	Essigsäure	Acetylchlorid

Zyklische Säurehalogenide werden benannt, indem das Suffix „Carbonsäure“ durch „Carbonylhalogenid“ ersetzt wird. Wenn beispielsweise die Acetylchloridgruppe an einen Cyclohexanring gebunden ist, wird die resultierende Verbindung Cyclohexancarbonylchlorid genannt, abgeleitet von der zugrunde liegenden Cyclohexancarbonsäure.

IUPAC:	Cyclohexancarbonsäure	Cyclohexancarbonylchlorid
Gebräuchlich:	Cyclohexancarbonsäure	Cyclohexancarbonylchlorid

Ester benennen

Ester werden benannt, indem zuerst die am Sauersubstanzatom gebundene Alkylgruppe genannt wird und dann der Name der Säure hinzugefügt wird, wobei das Suffix „ic-Säure“ durch „ate“ ersetzt wird. In diesem Beispiel lautet der IUPAC-Name des Esters Methylethanoat, abgeleitet von Ethansäure. Der gebräuchliche Name Methylacetat wird von Essigsäure abgeleitet.

IUPAC:	Essigsäure	Methylethanoat
Gebräuchlich:	Essigsäure	Methylacetat

Zyklische Ester, auch Lactone genannt, werden benannt, indem das Suffix „ic-Säure“ der Stammsäure durch „Olacton“ ersetzt wird. Das folgende Beispiel ist das eines zyklischen viergliedrigen Esters, dessen IUPAC- und gebräuchliche Namen Butanolacton bzw. Butyrolacton sind.

Bei IUPAC-Namen wird die Position des Sauersubstanzatoms am Ring abgeleitet, indem die Kohlensubstanze beginnend beim Carbonylkohlensubstanz nummeriert und als Präfix hinzugefügt werden. So wird aus Butanolacton 4-Butanolacton. In gebräuchlichen Namen wird die Zahl durch einen griechischen Buchstaben ersetzt; Allerdings wird das dem Carbonylkohlensubstanz benachbarte Kohlensubstanzatom zuerst markiert, was den Namen γ-⁠Butyrolacton ergibt.

IUPAC:	Butansäure	4-Butanolacton
Gebräuchlich:	Buttersäure	γ-Butyrolacton

Benennung von Säureanhydriden

Säureanhydride können symmetrisch oder unsymmetrisch sein. Symmetrische Anhydride entstehen aus einer Mischung zweier identischer Carbonsäuren und werden durch den Austausch des Suffixes „Säure“ durch „Anhydrid“ benannt. Beispielsweise leitet sich der IUPAC-Name Ethansäureanhydrid von Ethansäure ab, und der gebräuchliche Name Essigsäureanhydrid leitet sich von Essigsäure ab.

IUPAC:	Essigsäure	Ethanolanhydrid
Gebräuchlich:	Essigsäure	Essigsäureanhydrid

Im Gegensatz dazu entstehen unsymmetrische Anhydride aus einer Mischung zweier verschiedener Säuren und werden durch die Angabe beider Säuren in alphabetischer Reihenfolge, gefolgt vom Suffix „Anhydrid“, benannt. Im folgenden Beispiel sind die IUPAC- und gebräuchlichen Namen Ethansäurepropansäureanhydrid bzw. Essigsäurepropionsäureanhydrid.

IUPAC:	Essigsäure	Propansäure	Äthanolisches Propansäureanhydrid
Gebräuchlich:	Essigsäure	Propionsäure	Essigsäurepropionsäureanhydrid

Im Gegensatz zu acyclischen Säureanhydriden werden cyclische Anhydride aus Dicarbonsäuren synthetisiert. Die Nomenklatur folgt jedoch den gleichen Regeln und die Verbindungen werden benannt, indem das Suffix „Säure“ durch „Anhydrid“ ersetzt wird. Wie unten gezeigt, leitet sich der IUPAC-Name Butandisäureanhydrid von Butandisäure ab, und der gebräuchliche Name Bernsteinsäureanhydrid leitet sich von Bernsteinsäure ab.

IUPAC:	Butandisäure	Butandisäureanhydrid
Gebräuchlich:	Bernsteinsäure	Bernsteinsäureanhydrid