13.15 : Aufteilung der IR-Spektrum-Spitzen: Symmetrische vs. asymmetrische Schwingungen

Identische Bindungen innerhalb einer mehratomigen Gruppe können sich symmetrisch (in Phase) oder asymmetrisch (außer Phase) dehnen. Ähnlich wie Wasserstoffbrücken beeinflussen diese Schwingungen auch die Form der IR-Spitze. Im Allgemeinen sind asymmetrische Streckfrequenzen höher als symmetrische Streckfrequenzen. Beispielsweise weisen primäre Amine zwei unterschiedliche IR-Spitzen zwischen 3300 und 3500 cm^-1 auf, die der symmetrischen und asymmetrischen N-H-Streckung entsprechen, während sekundäre Amine eine einzelne Streckschwingung bei ≈ 3300 cm^-1 aufweisen.

In ähnlicher Weise weisen die N-H-Bindungen in primären Amiden im festen Zustand zwei Streckschwingungen bei ≈3350 cm^-1 (asymmetrische Streckung) und ≈3180 cm^-1 (symmetrische Streckung) auf, während bei sekundären Amiden eine einzelne N-H-Streckschwingung bei 3300 cm^-1 zu sehen ist.

Im Falle der –NO_2 (Nitro)-Gruppe erzeugt die Delokalisierung zwei äquivalente N-O-Bindungen, die sowohl asymmetrische als auch symmetrische Streckungsabsorptionsspitzen bei ≈1550 bzw. ≈1365 cm^-1 aufweisen.