16.1 : Konjuge Dienlerin Yapısı

giriş

Konjuge dienler, alternatif çift ve tekli bağların varlığıyla karakterize edilen bileşiklerdir. 1,3-butadien gibi konjuge bir sistemde, her bir karbon üzerindeki hibritleşmemiş 2_p yörüngesi sürekli olarak örtüşür ve π elektronlarının tüm molekül boyunca lokalizasyonuna izin verir. Buna karşılık, bu tür bir örtüşme, sırasıyla 2,3-pentadien ve 1,4-pentadien gibi kümülatif ve izole edilmiş dienlerde meydana gelmez. Bunun yerine π elektronları çift bağlar arasında lokalize kalır.

Konjuge dien	Kümülatif dien	İzole dien

Konjuge Dienlerin Sentezi

Konjuge dienlerin hazırlanmasında iki yaygın yaklaşım vardır:

1. Alilik halojenürlerden: Alilik halojenürler, konjuge dienler oluşturmak üzere potasyum tert-butoksit varlığında dehidrohalojenasyona uğrar.



2. Alkollerden: Diollerin alüminyum oksit varlığında çift dehidrasyonu, konjuge dienleri verir.

Konfigürasyon İzomerizmi

Değiştirilmiş konjuge dienlerdeki çift bağlar, bir E veya Z konfigürasyonunu benimseyebilir ve konfigürasyon izomerizmi sergileyebilir. Örneğin, 1-kloro-2,4-heptadienin aşağıda gösterildiği gibi dört konfigürasyon izomeri vardır.