14.22 : Amidlerin Hazırlanması

Amitler, disikloheksilkarbodiimid (DCC) gibi dehidrasyon ajanlarının varlığında karboksilik asitlerin aminlerle işlenmesiyle sentezlenir.

Amitlerin DCC destekli sentezi, DCC'nin karboksilik asit tarafından protonlanmasıyla başlar. Protonasyon onu daha iyi bir alıcı yapar. Daha sonra, protonlanmış karbodiimide karboksilat eklenmesi, reaktif bir açilleyici madde verir.

Daha sonra amin, tetrahedral bir ara madde oluşturmak için açilleyici maddeye saldıran bir nükleofil görevi görür. Son aşamada disikloheksilüre, nihai ürün olarak bir amid vermek üzere yola çıkar.

Alternatif olarak asit halojenürler veya asit anhidritler, amidler oluşturmak üzere aminolize tabi tutulur. Reaksiyon iki eşdeğer amonyak veya amin gerektirir; burada bir eşdeğer, bir nükleofil görevi görür ve ikincisi, yer değiştirme ürününü vermek için bir baz olarak işlev görür. İlginçtir ki, en iyi amid verimi oldukça reaktif asit halojenürlerden elde edilir.

Benzer şekilde esterler de amidleri oluşturmak için aminolize uğrarlar. Bununla birlikte hazırlama yöntemi, esterlerin düşük reaktivitesi nedeniyle ısıtmayı veya yüksek konsantrasyonda aminleri içerir.