13.6 : Частота поглощения ИК-излучения: Гибридизация

Углеводороды, такие как алканы, алкены и алкины, демонстрируют характерные полосы поглощения растяжения, связанные с растяжением связи C–H.. Эти частоты валентных колебаний в ИК-спектре зависят от гибридизации вовлеченного атома углерода и могут быть объяснены с точки зрения s-характера каждой гибридизированной атомной орбитали.

Среди sp, sp^2 и sp^3 гибридизированных орбиталей sp-орбитали имеют максимальный s-характер (50%). Следовательно, электроны удерживаются ближе к ядру, что приводит к более прочным и коротким связям C–H, которые растягиваются с более высокой частотой по сравнению с sp^2 и sp^3 гибридизированными атомами углерода. Действительно, наблюдаемые частоты растяжения C–H составляют 3300 см-1 (sp), 3100 см-1 (sp^2) и ниже 3000 см-1 (sp^3). Стоит отметить, что полосы поглощения валентных колебаний sp^2 C–H и sp C–H не наблюдаются для тетразамещенных алкенов и внутренних алкинов соответственно.