12.1 : Структуры альдегидов и кетонов

Ванилин — ароматизатор ванили, коричный альдегид — молекула, ответственная за отчетливый запах корицы, и ацетон — сильно пахнущий ингредиент средств для снятия лака — все они принадлежат к классу карбонильных соединений, называемых альдегидами и кетонами (рис. 1). Хотя и альдегиды, и кетоны содержат характерную карбонильную связь (C=O), их химическая структура различается в зависимости от групп, непосредственно присоединенных к карбонильному углероду.

В альдегидах (рис. 1а и 1б) карбонильная группа напрямую связана как минимум с одним атомом водорода, а в кетонах (рис. 1в) группа связана с двумя атомами углерода. Карбонильный углерод в альдегидах и кетонах находится в sp2-гибридизации, а карбонильная группа имеет тригональную плоскую геометрию.

(a)	(b)	(c)

Рисунок 1: Структуры (а) ванилина, (б) коричного альдегида и (в) ацетона.

Поскольку атом кислорода более электроотрицателен, чем углерод, он притягивает к себе электронную пару «С=О», делая связь полярной. Из-за поляризации карбонильной связи карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд, образуя электрофильный центр, который действует как кислота Льюиса. Карбонильный кислород приобретает частичный отрицательный заряд, образуя нуклеофильный центр, который ведет себя как основание Льюиса.

Рисунок 2: Содействующие структуры кетона.